Purpurina
Purpurina
La purpurina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 1,2,4-trihidroxiantraceno-9,10-diona es un compuesto orgánico derivado de la antraquinona, presente como glucósido en las raíces de la rubia (Rubia tinctorum L.).
La purpurina tiene fórmula bruta o molecular: C14H8O5 y, desde el punto de vista físico, es una sustancia roja cristalina utilizada en el teñido del algodón, en la preparación de lacas, como colorante en microscopía, como reactivo en química; además, la purpurina es un sólido cristalino que forma agujas anaranjadas que se derriten a 259 °C pero se vuelven rojas cuando se disuelven en etanol y amarillas cuando se disuelven con álcali en agua hirviendo. Es insoluble en hexano pero soluble en cloroformo y se puede obtener a partir del cloroformo.
La purpurina se obtiene de la raíz de Rubia tinctorum al menos desde el 1500 a. y ya se usaba para teñir telas.
Históricamente, la purpurina y la alizarina fueron aisladas de la raíz por Pierre Robiquet y Colin, dos químicos franceses, en 1826. Estas sustancias fueron identificadas como derivados del antraceno por Gräbe y Liebermann en 1868. También sintetizaron alizarina a partir de bromoantraquinona, que, junto con la conversión de la alizarina proporcionó la primera ruta sintética a la purpurina.
Las posiciones de los grupos OH fueron determinadas por Bayer y Caro en 1874-1875.
La raíz de Rubia tinctorum, sin embargo, contiene los glucósidos incoloros de estas sustancias colorantes.
A diferencia de la alizarina, la purpurina se disuelve hirviéndola en una solución de sulfato de aluminio, de la que puede precipitarse con ácido. Este procedimiento se puede utilizar para separar los dos colorantes.
Como muchas dihidroxi y trihidroxiantraquinonas, la pupurina tiene una acción purgante, aunque solo 1/20 es tan efectiva como la 1,2,7-trihidroxiantraquinona (antrapurpurina).
Purpurin es un tinte rápido para estampar algodón y forma complejos con varios iones metálicos. Sin embargo, desaparece más rápido que la alizarina con la exposición a la luz solar.
Entre otros posibles usos, un estudio publicado en la revista Nature Scientific Reports sugiere que la purpurina podría reemplazar al cobalto en las baterías de iones de litio. En este sentido, eliminar el cobalto significaría eliminar un material peligroso, permitir la producción de baterías a temperatura ambiente y reducir el costo de reciclar las baterías. Extraer purpurina de la rubia de granja es una tarea sencilla; alternativamente, la sustancia química podría sintetizarse en el laboratorio.
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