Pinocanfeno

Pinocanfeno

El término pinocanfone, también conocido como Pinocanfeno, se refiere a un grupo de compuestos químicos, de origen natural, que se encuentran especialmente en el aceite de hisopo (Hyssopus officinalis L.).
Desde un punto de vista químico, este grupo de moléculas orgánicas son monoterpenos bicíclicos que contienen un grupo cetona.
La pinocanfona, junto con moléculas similares, está presente hasta en un 70% en el aceite de hisopo.
En detalle, tenemos:
– del 7 al 25% en 1-pinocanfona;
– del 16 al 22% en isopinocanfona;
– del 10 al 23% de pinocarvona;
– 7 a 11% de pineno.
Sin embargo, el aceite esencial de hisopo es neurotóxico, con actividad epileptogénica, por lo que incluso pequeñas cantidades (2 o 3 gotas) pueden provocar intoxicaciones graves.

Por tanto, debe evitarse absolutamente su ingesta por vía oral.
Se cree que la pinocanfona y la isopinocanfona, en particular, son responsables de los efectos tóxicos del aceite de hisopo.
Estos compuestos también están presentes en otros productos naturales como el láudano. Además, dado que la pinocanfona es cancerígena, el uso de aceite de hisopo como fragancia está prohibido en algunos países, como Estados Unidos.
La pinocanfona fue obtenida sintéticamente, por primera vez, en 1892 por Otto Wallach. Obtuvo esta molécula reduciendo pino nitroso, en presencia de zinc, en una solución de ácido acético, y confirmada en 1908 por Schimmel.
Además, la pinocanfona también se puede obtener mediante termólisis de epóxido de α-pineno en alcohol isopropílico en ausencia de agua.

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