Forbol
Forbol
Forbol, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one, es un compuesto orgánico natural de origen vegetal con fórmula bruta o molecular: C20H28O6.
Forbol pertenece a la familia de los diterpenos tiglianos.
Esta sustancia se aisló por primera vez en 1934 como producto de la hidrólisis del aceite de croton, que proviene de las semillas de Croton tiglium.
La estructura del forbol no se determinó hasta 1967.
Forbol forma varios ésteres que tienen importantes propiedades biológicas, la más notable de las cuales es la capacidad de actuar como promotores de tumores mediante la activación de la proteína quinasa C. Imitan a los diacilgliceroles, derivados del glicerol en los que dos grupos hidroxilo han reaccionado con ácidos grasos para formar ésteres. . El éster de forbol más común y potente es el 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA), también llamado forbol-12-miristato-13-acetato (PMA), que se utiliza como herramienta de investigación biomédica en entornos como modelos de carcinogénesis.
En la naturaleza, el forbol es una sustancia presente en muchas plantas, particularmente en las de las familias Euphorbiaceae y Thymelaeaceae.
Además, el forbol es el componente activo de la mancinella tropical (Hippomane mancinella L.), una planta altamente tóxica.
Esta sustancia es muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos polares, así como en agua.
Sin embargo, Croton tiglium es la fuente del aceite del que se aisló inicialmente el forbol. Sus semillas y su aceite se han utilizado durante cientos de años en la medicina tradicional, generalmente como purgante, y las semillas se mencionaron en textos herbarios chinos hace 2.000 años.
Los efectos purgantes del aceite se atribuyen en gran medida al alto porcentaje de ésteres de forbol que contiene.
El forbol también se puede obtener por síntesis, aunque esta síntesis no reemplazará los productos de aislamiento natural, permitirá a los investigadores crear análogos del forbol para su uso en la investigación, en particular mediante la creación de derivados del forbol que puedan evaluarse en cuanto a su actividad antitumoral.
Anteriormente, la dificultad para sintetizar forbol había sido la creación de enlaces C-C, especialmente en el anillo de seis miembros en la parte superior de la molécula. Esta síntesis comienza a partir de (+)-3-careno y utiliza una serie de 19 pasos para crear finalmente (+)-forbol.
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