Geosmina
Geosmina
La geosmina es un compuesto bicíclico de fórmula bruta o molecular: C12H22O.
El nombre de este compuesto, cuyo nombre oficial IUPAC es: (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftaleno-4a-ol, proviene de del griego antiguo γῆ (ghê), es decir, tierra y ὀσμή (osmè), es decir, olor; por lo tanto olor a tierra. La palabra fue introducida en la literatura en 1965 por la bioquímica estadounidense Nancy N. Gerber (1929-1985) y el biólogo francés Hubert A. Lechevalier (1926-2015).
De hecho, la geosmina tiene la particularidad de impartir, incluso en concentraciones muy bajas, un fuerte indicio de tierra, hongos y moho.
La geosmina, además de ser un compuesto orgánico con un distintivo sabor y aroma terroso, es responsable del sabor terroso de la remolacha; contribuye al fuerte olor en el aire cuando llueve después de un período de tiempo seco (petricor) o cuando se altera el suelo.
Además, la geosmina también es responsable del olor a barro de los peces de fondo de agua dulce, como la carpa y el bagre. Las cianobacterias producen geosmina y 2-metilisoborneol, que se concentran en la piel y el tejido muscular oscuro. Debido a que la geosmina se descompone en condiciones ácidas, produciendo sustancias inodoras, el uso de vinagre, limón y otros ingredientes ácidos en las recetas de pescado ayuda a reducir el sabor fangoso.
La nariz humana es extremadamente sensible a la geosmina y puede detectarla en concentraciones tan bajas como 5 partes por billón.
En la naturaleza, la geosmina es producida por varias clases de microbios, incluidas las cianobacterias (algas verdiazules) y actinobacterias (especialmente Streptomyces), y se libera cuando las bacterias mueren.
Fue demostrado recientemente por Jiang et al. la posibilidad de biosintetizar geosmina a partir de una enzima bifuncional de Streptomyces coelicolor. Una sola enzima, germacradienol/germacrene D sintasa, convierte el farnesil difosfato en geosmina en una reacción de dos pasos.
Biosíntesis –
La geosmina es un derivado del norbornano y es sintetizada, como se mencionó, principalmente por algunas bacterias y hongos del suelo. La síntesis de geosmina se produce mediante una serie de pasos bioquímicos que involucran enzimas específicas; Esto comienza con el ácido mevalónico, que es un precursor común en la biosíntesis de muchos terpenos y esteroides.
El ácido mevalónico se convierte en pirofosfato de isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). Estos compuestos se condensan para formar pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), un intermediario clave en la biosíntesis de diterpenos.
Una enzima específica, la geosmina sintasa, cataliza la conversión de GGPP en geosmina. La geosmina sintasa es una proteína multifuncional que desempeña un papel crucial en las reacciones de ciclación y oxidación que conducen a la formación de geosmina.
Durante el proceso de síntesis, GGPP sufre una serie de modificaciones estructurales que incluyen ciclaciones y reordenamientos moleculares, que finalmente conducen a la formación del característico esqueleto de norbornano de la geosmina.
La síntesis de geosmina es un ejemplo interesante de biosíntesis de terpenos, que muestra cómo organismos simples como bacterias y hongos pueden producir compuestos orgánicos complejos con propiedades específicas y distintivas.
Entre estos organismos más simples incluimos varias algas verdiazules (cianobacterias) y bacterias filamentosas de la clase Actinomyces, así como algunos otros procariotas y eucariotas. Los principales géneros de cianobacterias que se ha demostrado que producen geosmina incluyen Anabaena, Phormidium y Planktothrix, mientras que el género principal de Actinomyces que produce geosmina es Streptomyces.
En condiciones ácidas, la geosmina se descompone en sustancias inodoras.
Además, en 2006, la geosmina fue biosintetizada por una enzima bifuncional Streptomyces coelicolor. Una sola enzima, la geosmina sintasa, convierte el difosfato de farinasilo en geosmina en una reacción de dos pasos.
Posibles usos –
Aunque a menudo se asocia con un olor desagradable en el agua potable, la geosmina tiene varios usos y significados importantes; entre estos reportamos:
– Indicadores Ambientales: la presencia de geosmina se puede utilizar como indicador de la salud del suelo y del agua. Un aumento de geosmina en una masa de agua puede indicar la proliferación de cianobacterias, que a menudo ocurre en condiciones eutróficas.
– Sabores y fragancias: en pequeñas cantidades, la geosmina se puede utilizar en la creación de perfumes y sabores para impartir una nota terrosa y almizclada. En ocasiones se utiliza para recrear olores naturales en perfumería.
– Sector alimentario: aunque no se utilice directamente como ingrediente, la geosmina puede influir en el sabor y aroma de algunos alimentos y bebidas. Por ejemplo, su olor se puede detectar en algunos tipos de vino y en verduras como la remolacha.
– Estudio de Interacciones Microbianas: la geosmina es de interés para los microbiólogos que estudian las interacciones entre los microorganismos y su entorno. Comprender cómo y por qué los microorganismos producen geosmina puede proporcionar información útil sobre la biología del suelo y la ecología microbiana.
– Agricultura y jardinería: la presencia de geosmina en el suelo puede indicar una rica actividad microbiana, que a menudo se asocia con un suelo sano y fértil. Algunos jardineros y agricultores pueden utilizar esta información para evaluar la calidad del suelo.
– Señalización olfativa en animales: Algunos animales se sienten atraídos por el olor de la geosmina, lo que puede ayudarles a encontrar fuentes de agua. Por ejemplo, los camellos en el desierto pueden oler la geosmina y usarla para localizar abrevaderos.
– Investigación y Desarrollo de Filtros de Agua: La geosmina es un compuesto que los ingenieros de agua potable intentan eliminar o reducir, ya que puede afectar negativamente el sabor del agua. La investigación sobre cómo eliminar la geosmina es importante para mejorar los sistemas de filtración y tratamiento de agua.
Advertencia: La información proporcionada no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos tienen únicamente fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.