Cianina

Cianina

Con el término cianinas, en química orgánica, nos referimos a los glucósidos pertenecientes al grupo de las antocianinas; Las cianinas son la estructura básica del pigmento coloreado de las rosas rojas, el aciano (Centaurea cyanus L., 1753) y muchas otras flores.
Las cianinas han adquirido una gran importancia como sensibilizadores en fotografía (placas pancromáticas, fotografía aérea) y hoy en día también se empiezan a utilizar en terapia.
El término cianina deriva de la palabra «cyan», un tono entre azul y verde y deriva de la palabra griega κυάνεος / κυανοῦς (kyaneos / kyanous), o «azul oscuro».
Estas sustancias poseen un carácter fluorescente que cubre el espectro desde el infrarrojo hasta el ultravioleta, según la estructura química. Actualmente encontramos en la literatura una gran cantidad de colorantes que se encuadran en esta familia.
Las cianinas se dividen en tres tipos:
– Estreptocianinas o cianinas de cadena abierta: R2N + = CH [CH = CH] n-NR2 (I)
– Emicianina: Arilo = N + = CH [CH = CH] n-NR2 (II)
– Cianinas de cadena cerrada: Aril = N + = CH [CH = CH] n-N = Aril (III)
donde dos átomos de nitrógeno están unidos por una cadena de polimetinos. Ambos nitrógenos participan independientemente en un ciclo heteroaromático, como el pirrol, el imidazol, el tiazol, la piridina, el indol, la quinolina, el benzotiazol, etc.

El uso de cianinas es para marcar proteínas, anticuerpos, péptidos, sondas de ácidos nucleicos y cualquier otro tipo de biomolécula utilizada en diversas técnicas de detección basadas en fluorescencia, como citometría de flujo, microscopía (principalmente en el espectro visible, pero también en UV y IR), ensayos de microplacas, micromatrices y mucho más.
Las cianinas se utilizan en experimentos de micromatrices; El ADN o el ARN se pueden marcar tanto con Cy3 como con Cy5, ya que llevan el grupo reactivo N-hidroxisuccinimidil éster (NHS-éster). Dado que este grupo reacciona sin dificultad sólo con aminas alifáticas, de las que no disponen los ácidos nucleicos, es necesario modificar previamente la muestra con grupos aminoalilo. Esto se hace incorporando nucleótidos modificados durante las reacciones de amplificación. Se obtiene un buen rendimiento cuando se alcanza una marca cada 60 bases, ya que las marcas demasiado próximas entre sí provocarían un efecto de amortiguamiento de la señal (efecto de extinción).
Otro uso de las cianinas es el marcaje de proteínas. También para esta operación, como para los ácidos nucleicos, el marcaje es posible gracias al grupo reactivo NHS-éster o al grupo maleimida, ya que reaccionan con los grupos tiol de los residuos de cisteína.

Advertencia: la información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.