Norbaeocistina

Norbaeocistina

Norbaeocistina cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 3- [2- (ammoniumetil)] – 1H-indol-4-ilo hidrogenofosfato es un alcaloide.
Esta sustancia tiene una fórmula bruta o molecular: C10H13N2O4P.
Desde un punto de vista químico, la norbaeocistina es una triptamina con una estructura química similar a la de la psilocibina y aún más marcada que la baeocistina. A diferencia de este último, no es seguro que la molécula contribuya a los efectos enteogénicos de la psilocina.
La norbaeocistina se encuentra de forma natural, en dosis apreciables, en un hongo del género Psilocybe (Psilocybe baeocystis Singer y A.H. Smith (1958)).
Psilocybe baeocystis es un hongo de la familia Hymenogastraceae que contiene los compuestos alucinógenos psilocibina, psilocina y baeocistina.
La norbaeocistina es un derivado N-desmetilado de la baeocistina (en sí mismo un derivado N-desmetilado de la psilocibina) y un derivado fosforilado de la 4-hidroxitriptamina. Se sabe que la 4-hidroxitriptamina es un isómero posicional de la serotonina, que es la 5-hidroxitriptamina.

Recientemente, los investigadores han demostrado que la norbaeocistina puede ser un intermediario en la biosíntesis de psilocibina.5 Las pruebas in vitro han demostrado que el L-triptófano se convierte en triptamina por la enzima PsiD que luego se convierte en 4-hidroxitriptamina por la enzima PsiH. PsiD también puede sintetizar 4-hidroxitriptamina directamente del sustrato 4-hidroxi-L-triptófano. Luego, la enzima PsiK sintetiza norbaeocistina. Los investigadores proponen que la enzima PsiM añada grupos metilo adicionales, generando baeocistina (una metilación) y psilocibina (dos metilaciones).

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