Quinuclidina

Quinuclidina

La quinuclidina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es 1-azabiciclo [2.2.2] octano y cuyo nombre alternativo es 1,4-etanopiperidina es una amina terciaria bicíclica.
La quinuclidina tiene una fórmula bruta o molecular: C7H13N y es una amina terciaria bicíclica, con el átomo de nitrógeno colocado en la cabeza de puente. La otra cabeza de puente es el átomo de carbono en la posición 4 y ambos están unidos por tres puentes de etileno.
Desde el punto de vista físico, en estado de pureza, se presenta en forma de cristales incoloros con un punto de fusión de 156 ° C.
La estructura piperidina bicíclica de la quinuclidina es parte de la quinina, que es un alcaloide.

En la quinuclidina la presencia de una función amino terciaria da a la molécula un carácter básico, superior a la mayoría de las aminas simples; De hecho, para el ácido conjugado (ion quinuclidinio) hay un pKa de 11,0.
Una estructura similar, pero con otro nitrógeno en lugar del carbono 4, es DABCO, un catalizador básico en polimerizaciones y un excelente nucleófilo.
La quinuclidina se encuentra como un componente estructural, así como la quinina, de algunas biomoléculas.

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