Ácido salicílico
Ácido salicílico
El ácido salicílico cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: ácido 2-hidroxibenzoico también se conoce por los nombres alternativos de: ácido orto-hidroxibenzoico u ácido o-hidroxibenzoico.
El ácido salicílico tiene una fórmula bruta o molecular: C7H6O3 y es un ácido carboxílico cristalino incoloro, sintetizado por el método Kolbe.
Debe recordarse que, a nivel químico, al reemplazar el hidroxilo fenólico con un acetilo, se obtiene el ácido acetilsalicílico, el principio activo conocido de la aspirina.
En la naturaleza, el ácido salicílico, también en forma de sal (salicilatos) está contenido en varias plantas como Salix alba L. y Filipendula ulmaria (L.) Maxim.
Otras plantas que contienen salicilatos son Gaultheria procumbens L., un arbusto nativo de América del Norte; Viola tricolor L., Fragaria vesca L. y Betula pendula Roth, 1788.
Todas las propiedades del sauce, conocidas desde la antigüedad, son atribuibles a su principal ingrediente activo, a saber, el ácido salicílico.
Un glucósido, la salicina se extrae de la corteza de sauce. Una vez tomado, es metabolizado por la flora intestinal en saligenina y por el hígado en ácido salicílico. Debido a estas transformaciones, el tiempo para alcanzar el índice terapéutico y la duración de los mismos son más largos que los salicilatos sintéticos.
Aunque la dosis terapéutica rara vez se alcanza con extractos herbales de sauce y con las dosis recomendadas, el sauce es útil para la acción antirreumática y antiinflamatoria.
Se recomienda su uso en el caso de inflamaciones osteoarticulares, mialgias y neuralgia.
Las propiedades curativas del ácido salicílico se conocen desde la antigüedad, tanto es así que la sustancia se extrajo esencialmente de la planta de sauce, de donde deriva el nombre. A partir del siglo XIX, los extractos de salicina, un glucósido formado a partir de glucosa y ácido salicílico, se han utilizado en medicina como antiinflamatorio en el tratamiento de la artritis reumatoide. Posteriormente, se sintetizaron numerosos derivados, que constituyen la clase de salicilatos, de los cuales el más conocido es el ácido acetilsalicílico (aspirina).
Además, el ácido salicílico se usa en dermatología para el tratamiento de la psoriasis. De hecho, este compuesto tiene propiedades queratolíticas: se coloca en la superficie para limpiarlo en una solución de alcohol al 6%. Después de unos minutos habrá evaporación de la parte alcohólica y precipitación de ácido salicílico que realiza su acción contra el queratinocito.
Los extractos de sauce están presentes en varias preparaciones a base de hierbas también para la acción febrífuga y antifebril.
Para uso externo, los extractos de sauce se utilizan, por ejemplo, en el tratamiento del acné, ya que es antiinflamatorio y cicatrizante.
Los extractos de sauce están contraindicados en caso de alergia a los salicilatos y las personas alérgicas a la aspirina deben evitar usarlos.
Además, los extractos pueden causar problemas gástricos, como náuseas, irritación, vómitos y sangrado gastrointestinal. Esta toxicidad debe considerarse menor en caso de ingesta de salicilatos de sauce en comparación con la aspirina, debido a la menor concentración de salicilatos en las preparaciones a base de hierbas. Finalmente, para evitar la ingesta simultánea de extractos de sauce con medicamentos, sintéticos o vegetales, antiplaquetarios y anticoagulantes para posibles interacciones.
El ácido salicílico, como se mencionó, es tóxico si se ingiere en grandes cantidades, pero si se usa en cantidades adecuadas es útil para la conservación de los alimentos y actúa como antiséptico en la pasta de dientes. El grupo carboxílico -COOH, reacciona fácilmente con los alcoholes para producir ésteres. El éster con metanol es el salicilato de metilo (o salicilato de metilo), un componente esencial de Gaultheria procumbens y el sauce blanco (Salix alba).
Los alimentos naturalmente ricos en ácido salicílico son los albaricoques (3 mg / 100 g), las grosellas rojas y negras (5 mg / 100 g), la achicoria (1 mg / 100 g), las naranjas (2,4 mg / 100 g), el piña (2 mg / 100 g) y frambuesas (5 mg / 100 g).
El ácido salicílico se produce en las células vegetales a partir de fenilalanina, que se transforma en ácido transcinámico, a partir del cual, mediante oxidación reductiva o no reductora, se transforma en ácido benzoico en forma glicosilada.
La forma glicosilada es inactiva en el vegetal y, gracias a la enzima hidroxilasa benzoica, se transforma en ácido salicídico que puede convertirse en ácido salicídico-glucosa, o en una forma inactiva en la que generalmente se encuentra dentro de la planta.
El ácido salicílico no se detiene dentro del vegetal, sino que se mueve a lo largo de los vasos.
El ácido salicílico también se usa como una hormona vegetal, ya que estimula la respiración resistente al cianuro (oxidasa alternativa), especialmente en plantas de la familia Araceae.
Su activación implica la producción de calor que libera sustancias volátiles como los indoles y / o poliaminas para la polinización entomofílica; También es responsable de la resistencia a los fitopatógenos al inducir la producción de enzimas de la familia de la patogenasa (PRP) que determinan la resistencia sistémica adquirida (SAR – Resistencia adquirida sistémica).
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