Ácido fenilacético
Ácido fenilacético
El ácido fenilacético (PAA) es un ácido carboxílico con fórmula bruta o molecular: C8H8O2.
El ácido fenilacético también es conocido por varios sinónimos, tales como: ácido α-toluico, ácido bencenoacético, ácido alfa-tolil, ácido 2-fenilacético y ácido β-fenilacético.
Este ácido orgánico es un compuesto que contiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional ácido carboxílico.
En su estado natural, aparece como un sólido blanco con un fuerte olor a miel. Endógenamente es un catabolito de fenilalanina.
Como producto químico comercial, está sujeto a controles en países como Estados Unidos y China, ya que puede usarse en la producción ilícita de fenilacetona (por lo tanto, utilizada en la fabricación de sustitutos de anfetamina).
El ácido fenilacético está presente en la naturaleza y es una auxina (una hormona vegetal); Se encuentra principalmente en frutas. Sin embargo, su efecto es mucho más débil que el del ácido indol-3-acético de la auxina básica.
Además, esta molécula es producida naturalmente por la glándula metapleural de la mayoría de las especies de hormigas y se usa como antimicrobiano.
El ácido fenilacético en humanos también es el producto de oxidación de la fenetilamina, siguiendo la acción metabólica de la monoamino oxidasa y el producto metabólico intermedio subsiguiente que es fenilacetaldehído, por la enzima aldehído deshidrogenasa; Estas enzimas también se encuentran en muchos otros organismos.
A nivel industrial, el ácido fenilacético se usa para la creación de algunos perfumes, ya que, incluso a bajas concentraciones, tiene un olor similar al de la miel. También se usa en la producción de penicilina G y en la producción de diclofenaco.
Se usa para tratar la hiperamonemia tipo II, con el fin de reducir la cantidad de amoníaco en el torrente sanguíneo de un paciente, formando fenilacetil-CoA, que luego reacciona con una glutamina rica en nitrógeno para formar fenilacetilglutamina. Este compuesto se excreta del cuerpo del paciente.
El comedetto, ácido fenilacético, también se usa en la producción ilícita de fenilacetona, para la producción de metanfetamina.
La sal de sodio del ácido fenilacético, el fenilacetato de sodio, se usa como medicamento para el tratamiento de los trastornos del ciclo de la urea.
El ácido fenilacético se usa en la preparación de numerosos medicamentos, incluidos camilofina, bendazol, triafungina, fenacemida, lorcainida, fenindiona y ciclopentolato.
La síntesis del ácido fenilacético es posible por hidrólisis de cianuro de bencilo o, siempre por hidrólisis de 2-fenilacetonitrilo.
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