Carvacrol

Carvacrol

Carvacrol, cuyo nombre en la nomenclatura oficial de la IUPAC es 5-isopropil-2-metilfenol, tiene una fórmula bruta o molecular: C10H14O El carvacrol, también conocido como cymofenol, es un monoterpeno fenólico desde el punto de vista de la clasificación química.
El carvacrol, en la naturaleza, se encuentra en el aceite esencial de orégano (Origanum vulgare), en el aceite esencial de tomillo, en el aceite obtenido de Lepidium, y en otra planta del Labiate que es la fistulosa Monarda.
El contenido de carvacrol varía, en las especies de plantas en las que está presente dependiendo de varios aspectos, pero también varía dentro de algunas subespecies de tomillo, pudiendo variar entre 5% y 75%; en la subespecie Satureja varía entre 1% y 45%. En la mejorana (Origanum majorana) y en Origanum dictamnus es muy abundante, con porcentajes que son respectivamente 50% y 60-80%. Lo encontramos sin embargo también en el tequila.
El carvacrol es la sustancia responsable del olor característico del orégano y es el regioisómero del timol. Para obtener el carvacrol, se puede extraer del aceite de orégano mediante una solución de cloruro de potasio al 50%. El carvacrol, obviamente, puede obtenerse también sintéticamente, a través de diferentes formas. Una reacción es la que se produce a través de la fusión de cimol sulfónico con potasa cáustica; o por reacción entre ácido nitroso y 1-metil-2-amino-4-propilbenceno; por calentamiento prolongado de alcanfor con yodo en una relación en peso de 5: 1; o calentando la jarra con ácido fosfórico glacial, o, nuevamente, realizando una deshidrogenación de la carvona con un catalizador Pd / C.
A pesar de que el carvacrol todavía no es ampliamente conocido, muchas de las propiedades del orégano son conocidas, de las cuales se extrae de forma natural.
Los estudios ahora han demostrado que el carvacrol, su ingrediente activo, ofrece una amplia gama de beneficios para la salud, que incluyen efectos protectores para el hígado, efectos antioxidantes y actividad contra organismos nocivos. Algunas investigaciones han llevado a los siguientes resultados:

– carvacrol activa las proteínas de choque térmico, que a través de los linfocitos T bloquean la inflamación articular causada por la bacteria Escherichia coli;
– el carvacrol desempeña un papel en la apoptosis de las células cancerosas en el cáncer de próstata;
– in vitro se midió la eficacia en la inhibición de la enzima acetilcolinesterasa (AChE), en orden: timiohidroquinona, carvacrol, timinoquinona, aceite esencial, timol, linaol. Aunque son moléculas muy similares, el carvacrol era 10 veces más potente que el timol;
– carvacrol tiene mayor genotoxicidad y citotoxicidad que el timol, aunque sea leve; y ambos tienen la misma protección de las cadenas de ADN a largo plazo (24 h) de las lesiones inducidas por oxidación (peróxido de hidrógeno usado en células pulmonares de hámster V79, y en humanos en células hepáticas Hep G2 y colon Caco-2) .
Los usos y aplicaciones del carvacrol, obviamente, abren muchas fronteras.
Un estudio buscó comparar el efecto antimicrobiano del carvacrol con el cloro en el lavado de tomates y uvas. Para el experimento, los tomates y las uvas se contaminaron con Salmonella y luego se lavaron con cloro o carvacrol. La solución con carvacrol ha logrado reducciones significativas en la salmonela. Los investigadores también observaron que la solución natural no afectaba el valor nutricional, el contenido de antioxidantes, el aspecto o el sabor. Varios experimentos confirman repetidamente la eficacia del carvacrol contra la salmonela, e. Coli, Campylobacter jejuni y Listeria. Ha sido tan exitoso que los investigadores decidieron medir el carvacrol con un problema aún más serio: la resistencia a los antibióticos de Salmonella. Cuando se probó en el apio infectado con Salmonella, el carvacrol eliminó las colonias de Salmonella inmediatamente. Se cree que esta acción es una alternativa para mantener los alimentos lejos de los organismos nocivos. También se ha probado en infecciones por Candida en usuarios de prótesis; los resultados mostraron que el carvacrol es muy eficaz contra la candida y el aceite de orégano se promovió como un remedio natural para combatir a la candida.
La oxidación del colesterol LDL conduce a su acumulación a lo largo de las paredes de las arterias. El aceite esencial de orégano es uno de varios aceites vegetales, que ha mostrado efectos protectores contra la oxidación de las LDL inducidas por el cobre. El efecto más marcado se observó con el aceite de orégano y la actividad se atribuyó al carvacrol.
Otros estudios e investigaciones están tratando de entender el papel del carvacrol en los niveles de azúcar en la sangre, en la reducción del enrojecimiento debido a casi todas las formas de irritación y, además, se observa su eficacia como agente limpiador de superficies.

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