Ácido Cinámico
Ácido Cinámico
El ácido cinámico cuyo término en la nomenclatura IUPAC es: ácido 3-fenilprop-2E-enoico y cuyo nombre alternativo es: el ácido trans-cinámico es un compuesto que tiene la fórmula bruta o molecular C9H8O2, con la fórmula química: C6H5CH = CHCOOH.
El ácido cinámico es un ácido blanco, con un aspecto similar a una aguja cristalina, ligeramente soluble en agua, más fácilmente en alcohol y éter, caracterizado por un olor a miel y flores pero con un sabor amargo. El ácido cinámico ordinario es la forma trans. Fusible de 133 °. Aunque se sabía desde hacía mucho tiempo, se confundía con el ácido benzoico, hasta que Bizio en 1826 demostró que era un ácido especial. En 1889, Liebermann obtuvo ácido cis-cinámico por primera vez, obteniéndolo como un producto de escisión de los alcaloides secundarios que contiene la coca.
El ácido cinámico es un compuesto bioquímico que se deriva de algunas fuentes naturales, pero se puede sintetizar químicamente.
El ácido cinámico se encuentra en el aceite esencial de canela (Cinnamomum verum J. Presl) en algunos bálsamos como el estorax (o aceite de styrax, extraído de plantas del género Liquidambar), en el bálsamo de Tolù o Perú o en la mantequilla. karité.
Debido a su preparación sintética, el ácido cinámico se produce por saponificación con sosa cáustica. Se obtiene así una sal de sodio que, tratada con ácido clorhídrico, forma ácido cinámico y una sal de cloruro. Durante la síntesis se forman dos isómeros en la forma trans y cis.
En cuanto a la biosíntesis del ácido cinámico, al igual que para otros fenoles simples, se sintetiza a partir del aminoácido fenilalanina que, a través de la acción de la enzima fenilalanina amoniaco liasa (PAP), forma la molécula de ácido cinámico.
El ácido cinámico y sus ésteres se utilizan en las industrias de cosméticos, perfumes y alimentos para la síntesis de compuestos aromáticos.
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