Bergapteno
Bergapteno
El bergapteno, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 5-metoxi-2H-furo[3,2-g]cromen-2-ona, es una sustancia natural que pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos como furanocumarinas.
El bergapteno tiene una fórmula bruta o molecular: C12H8O4 y también se conoce con el nombre de 5-metoxipsoraleno.
El bergapteno es un compuesto químico orgánico presente en la naturaleza y producido por numerosas especies de plantas, en particular por la familia de las zanahorias (Apiaceae) y por la familia de los cítricos (Rutaceae).
El bergapteno se extrajo de 24 especies del género Heracleum de la familia Apiaceae. En la familia Rutaceae, varias especies de cítricos contienen cantidades significativas de bergapteno, particularmente bergamota, micrantha y algunas variedades de lima y naranja amarga.
Fue aislado por primera vez en 1834 por Kalbrunner, quien lo aisló del aceite esencial de bergamota, de ahí el nombre común de bergapteno. Esta sustancia natural fue la primera furanocumarina en ser aislada e identificada.
El bergapteno es un derivado del psoraleno, el compuesto original de una familia de compuestos orgánicos naturales conocidos como furanocumarinas lineales (llamadas así porque tienen una estructura química lineal). Algunas de las furanocumarinas lineales, incluido el bergapteno, actúan como potentes fotosensibilizadores cuando se aplican tópicamente sobre la piel.
El bergapteno se encuentra a menudo en plantas asociadas con la fitofotodermatitis, una inflamación de la piel potencialmente grave. El contacto con partes de la planta que contienen bergapteno (y otras furanocumarinas lineales) seguido de la exposición a la luz ultravioleta puede provocar fitofotodermatitis. En particular, el bergapteno parece ser el principal compuesto fototóxico responsable de la fitofotodermatitis inducida por los cítricos.
El bergapten y otras furanocumarinas lineales inducen una pérdida de actividad molde para la síntesis de ARN. El 5-metoxipsoraleno también se ha destacado por sus efectos mutagénicos y su capacidad de ser un agente muy potente para inducir aberraciones cromosómicas. Con una concentración suficientemente alta, se observó una inhibición mitótica completa.
Hay suficiente evidencia de que el bergapteno promueve el cáncer en animales, pero falta evidencia de carcinogenicidad en humanos. Según la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer, el bergapteno es probablemente cancerígeno para los humanos.
El bergapteno tiene varias aplicaciones médicas.
Contribuye al aumento de la absorción de la radiación solar en la piel, contribuyendo al tratamiento de enfermedades pigmentarias como el vitíligo (leucoderma) y la psoriasis.
Se ha demostrado que el bergapten provoca algunas reacciones en la piel para igualar el aclaramiento de la pigmentación en pacientes con vitíligo según varios factores, como la susceptibilidad del sujeto, la dosis y la humedad, pero los efectos pueden ser inconsistentes.
Funciona como un fármaco fotosensibilizante que es tan efectivo o, con una dosis lo suficientemente alta, más efectivo que el 8-metoxipsoraleno para eliminar las lesiones de psoriasis. Se ha demostrado que es una alternativa viable al 8-metoxipsoraleno debido a la relativa falta de efectos secundarios durante el tratamiento, como eritema, picazón y náuseas.
El bergapteno también se ha indicado como un posible método de prevención del cáncer de piel relacionado con la luz solar. Un estudio encontró que el bronceado adquirido con bergapteno resultó en menos daño al ADN en sujetos humanos. Se ha demostrado que el bergapteno tiene efectos anticancerígenos, como su capacidad para inducir el proceso autofágico en las células de cáncer de mama.
Otras propiedades y aplicaciones están en desarrollo.
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