Mentone

Mentone

Il mentone, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (2S,5R)-2-isopropil-5-metilcicloesanone è un monoterpene con un sapore di menta che si trova naturalmente in un certo numero di oli essenziali.
Il mentone ha formula molecolare: C10H18O ed è strutturalmente correlato al mentolo, che ha un alcol secondario al posto del carbonile.
Il mentone trova impiego in aromi, profumi e cosmetici per il suo caratteristico odore aromatico e di menta.
In natura il mentone è un costituente degli oli essenziali di mentuccia, menta piperita, Mentha arvensis, Pelargonium ed altre piante.
Nella maggior parte degli oli essenziali, è un composto minore.
Il mentone è stato sintetizzato per la prima volta, dall’ossidazione del mentolo, nel 1881 prima di essere trovato negli oli essenziali nel 1891.
Dal punto di vista fisico il mentone ha due centri di carbonio asimmetrici, il che significa che può avere quattro diversi stereoisomeri: (2S,5S), (2R,5S), (2S,5R) e (2R,5R). Gli stereoisomeri S,S e R,R hanno i gruppi metile e isopropilico sullo stesso lato dell’anello cicloesano: la cosiddetta conformazione cis. Questi stereoisomeri sono chiamati isomentoni.

Gli isomeri trans sono chiamati mentone. Poiché l’isomero (2S,5R) ha una rotazione ottica negativa, è chiamato l-mentone o (-)-mentone. È il componente enantiomerico dell’isomero (2R,5S): (+)- o d-mentone.
Il mentone può essere facilmente convertito in isomentone e viceversa tramite una reazione di epimerizzazione reversibile tramite un intermedio enolico, che cambia la direzione della rotazione ottica, così che l-mentone diventa d-isomentone e d-mentone diventa l-isomentone.
La sintesi di laboratorio del mentone avviene mediante ossidazione del mentolo con dicromato acidificato.
Se l’ossidazione dell’acido cromico viene eseguita con ossidante stechiometrico in presenza di dietil etere come cosolvente, un metodo introdotto da H.C. Brown, l’epimerizzazione di l-mentone in d-isomentone è ampiamente evitata. Se il mentone e l’isomentone sono equilibrati a temperatura ambiente, il contenuto di isomentone raggiungerà il 29%. L-mentone puro ha un aroma pulito e intenso di menta. Al contrario, il d-isomentone ha una nota “verde”, i cui livelli crescenti sono percepiti per sminuire la qualità dell’odore di l-mentone.

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