Cinconina

Cinconina

La Cinconina il cui termine nella nomenclatura IUPAC è: (S) – [(2 R, 4 S, 5 R) -5-etenil-1-azabiciclo [2.2.2] ottan-2-il] (chinolin-4-il) metanolo è un alcaloide con formula bruta o molecolare: C19H22N2O.
La cinchonina è un alcaloide presente nella Cinchona officinalis ed è utilizzato nella sintesi asimmetrica in chimica organica.
È uno stereoisomero e pseudo- enantiomero di cinconidina .
Dal punto di vista fisico la cinconina si presenta come una polvere incolore e amara.
Si tratta di un composto con struttura chimica simile alla chinina, dalla quale differisce solo per l’assenza di un gruppo metossilico sull’anello chinolinico, ed è lo stereoisomero della cinconidina.

La cinconina, oltre che nella Cinchona officinalis, è contenuta nella corteccia delle piante del genere Cinchona, insieme ad altri alcaloidi quali chinina, chinidina e cinconidina.
La cinconina veniva impiegata, soprattutto un tempo, in medicina come farmaco antimalarico al posto della chinina, ma è oramai in disuso a causa della sua scarsa reperibilità e dell’effetto troppo a breve termine.

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