Sorgoleona
Sorgoleona
La sorgoleona es un compuesto perteneciente a la clase de las p-benzoquinonas, cuyo nombre IUPAC es: 2-hidroxi-5-metoxi-3-[(8Z,11Z)-pentadeca-8,11,14-trienil]ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona.
La sorgoleona tiene la fórmula molecular C₂₂H₃₀O₄.
Su peso molecular es de aproximadamente 358,5 g/mol; masa monoisotópica: ~358,2144 g/mol.
Es un compuesto con un anillo de benzoquinona con una larga cadena alifática (pentadecatrienilo) que contiene dobles enlaces en la configuración 8Z,11Z,14Z.
– Propiedades fisicoquímicas
La sorgoleona presenta una alta hidrofobicidad: su estructura es altamente lipofílica y es particularmente persistente en el suelo. Su lipofilicidad tiene un valor estimado de XlogP de aproximadamente 6, lo que indica una marcada afinidad por disolventes apolares.
Área superficial polar topológica (TPSA): aproximadamente 63,6 Ų, lo que indica su moderada polaridad superficial.
El compuesto también existe en forma disociada (base conjugada) a pH neutro, pero permanece esencialmente neutro e hidrofóbico.
– Biosíntesis y producción natural
La sorgoleona se produce exclusivamente a partir de los pelos radiculares de Sorghum bicolor.
La vía biosintética implica:
– una unidad iniciadora de acil-CoA 16:3 a partir de una desaturasa grasa;
– policétido sintasa para formar un intermediario pentadecatrienilo;
– metilación (O-metiltransferasa dependiente de SAM);
– dioxigenación por el citocromo P450 para producir sorgoleona.
– Propiedades principales de la sorgoleona
1. Origen y naturaleza química. El sorgo es una benzoquinona lipídica (2-hidroxi-5-metoxi-3-[(Z,Z)-…]-p-benzoquinona) secretada en gotitas por los pelos radiculares del Sorghum bicolor.
Representa hasta el 85 % de los metabolitos exudados en las raíces de algunas variedades.
2. Actividad fitotóxica.
Es un potente inhibidor de la fotosíntesis, bloqueando el fotosistema II con notable eficacia incluso a bajas concentraciones (CI50 < 10 µM). Dosis tan bajas como 10 µM reducen significativamente el crecimiento de diversas especies de malezas (p. ej., Abutilon theophrasti, Datura stramonium, Echinochloa crus-galli).
3. Persistencia y degradación en el suelo.
Aunque persiste en el suelo, la sorgoleona se mineraliza gradualmente por microorganismos, que utilizan el compuesto como fuente de energía. El grupo metoxi es el primero en degradarse. La producción es mayor en plantas jóvenes y disminuye con la edad.
4. Otros metabolitos alelopáticos del sorgo.
Además de la sorgoleona, los residuos radiculares o los exudados contienen fenoles y ácidos fenólicos (gálico, protocatecuico, vainílico, p-hidroxiisobenzoico, p-cumaróico, ferúlico, etc.). En particular, el sorgo dulce también contiene dhurrina, un glucósido cianogénico que se descompone para liberar HCN.
5. Implicaciones agronómicas
La sorgoleona puede utilizarse como herbicida natural, gracias a su capacidad para inhibir las semillas y las malezas directamente en el suelo. El uso de sorgo (o sus variedades) en rotación o como cultivo intermedio ofrece una opción para controlar las malezas sin el uso de herbicidas sintéticos.
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