Alizarina

Alizarina

La alizarina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 1,2-dihidroxi-9,10-antracenodiona es una molécula orgánica con estructura de 9,10-antraquinona con dos sustituyentes hidroxilo en las posiciones 1 y 2.
La estructura de la molécula y sus complejos no es fácil de describir en detalle, ya que son posibles numerosas tautomerías cetoenólicas o isomerías de unión cuyo efecto general también puede tener influencias significativas en las propiedades colorantes del tinte.
Desde el punto de vista físico se presenta como un polvo de color rojo anaranjado, insoluble en agua, formando derivados metálicos coloreados, estables e insolubles, denominados lacas. Es muy utilizado en tintorerías como colorante mordiente, como reactivo, como indicador y como materia prima de algunos medicamentos (purgantes).
La alizarina tiene una fórmula bruta o molecular: C14H8O4 y es un colorante rojo extraído en la antigüedad de la raíz de Rubia tinctorum y presente en otras plantas. La palabra alizarina proviene del árabe al-usara, que significa jugo.
Los grupos responsables del color rojo son los dos hidroxilos y los carbonilos, es decir, sus grupos cromóforos. La espectroscopia ultravioleta/visible de la molécula permite describir las propiedades microscópicas responsables de las propiedades macroscópicas como cuáles son las transiciones responsables de la coloración de la molécula. El espectro muestra esencialmente dos bandas, la primera debida a transiciones π-π en el rango de 200-300 nm y otra también debida a transiciones π-π en aproximadamente 450 nm. La primera banda, al estar en el ultravioleta, no contribuye significativamente a la coloración, mientras que la posición de la segunda banda (450-500 nm), al estar en el rango visible, determina a veces la coloración de la molécula de manera peculiar. Es precisamente la posición de esta última banda, que si se modifica debido a la coordinación de la mordida, provoca una variación importante en la coloración de la molécula.

Fue en 1826 cuando el químico francés Pierre Jean Robiquet descubrió que la alizarina era el principal componente de la laca más rubia, junto con la quinizarina y la purpurina. También hay que recordar que la alizarina fue el primer colorante natural que se reprodujo de forma sintética, en 1858.
En síntesis industrial, la alizarina se obtiene sulfonando la antraquinona y fundiendo la sal sódica del ácido antraquinonsulfónico con sosa y clorato.
Sin embargo, la forma sintética, a diferencia de la natural, tiene un color más definido y reproducible ya que en el proceso de extracción y procesamiento las impurezas a menudo provocaban diferencias en la composición y por lo tanto en la coloración. Debido a su débil capacidad de unión a un soporte pictórico o textil, se utiliza principalmente en forma de sus complejos con varios metales, incluidos hierro, cobre, óxido de magnesio, aluminio, estos complejos tienen una estructura quelatada en las posiciones 1, 9 o 1. 2 del anillo. El efecto de la coordinación se observa en la modificación de los niveles de energía entre los orbitales más externos, dando lugar a una modificación del color de rojo a azul según el metal utilizado.
Con el tiempo, la alizarina, especialmente en el campo de la pintura y el teñido del cuero, ha sido reemplazada casi por completo por otros colorantes más estables a la luz (por ejemplo, la quinacridona), mientras que encuentra aplicaciones actuales en química analítica para la determinación de algunos metales mediante complejación. En el futuro podría desempeñar un papel muy importante en la fabricación de células solares de colorante fotosensibilizadas DSSC.
La alizarina también se usa en geología, como colorante, para indicar la presencia de minerales de carbonato de calcio (calcita y aragonito).

Advertencia: la información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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