Glucosamina

Glucosamina

Glucosamina (y menos correctamente llamada glucosamina), cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (3R, 4R, 5S, 6R) -3-amino-6- (hidroximetil) oxan-2,4,5-triol es un aminomonosacárido y uno de los principales precursores de la síntesis de proteínas y lípidos glicosilados.
La glucosamina, también conocida como: 2-amino-2-desoxi-D-glucosa o quitosamina tiene una fórmula molecular o bruta: C6H13NO5.
Esta molécula orgánica es uno de los principales componentes del caparazón de los crustáceos y otros artrópodos, hongos y muchos organismos superiores. También es uno de los componentes del lipopolisacárido de las bacterias Gram negativas.
En química orgánica, sin embargo, el término glucosamina indica cualquier miembro de la clase de regioisómeros aminodesoxiglucosa incluso si, casi invariablemente, implica 2-D – (+) – glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa, o quitosamina ), que es con mucho el miembro más importante de la familia y que comparte la serie estérica D con la glucosa (y la gran mayoría de los azúcares).
La glucosamina no es un monosacárido en el sentido estricto del término, ya que su fórmula molecular no corresponde a la fórmula general CnH2nOn. La 2-D-glucosamina es la unidad que se repite, mediante enlaces glucosídicos (1β → 4), en el polisacárido de quitosano y también, en forma de N-acetilamida, en la quitina. Estos polímeros forman los exoesqueletos de los crustáceos y las paredes celulares de los hongos y otros organismos superiores. Es por tanto una de las unidades de hidratos de carbono abundantes más extendidas. Se produce comercialmente por hidrólisis profunda de exoesqueletos de crustáceos.

Historia –
Históricamente, la 2-D-glucosamina fue preparada e identificada por primera vez en 1876 por G. Ledderhose, aunque la configuración estereoquímica no se definió por completo hasta 1939 con el trabajo de W. Haworth.
La glucosamina se ha estudiado desde 1969 como agente terapéutico en la osteoartritis. Inicialmente, se encontró alivio del dolor en algunos estudios no controlados luego de la administración de sulfato de glucosamina por inyección (iv, ia, i am). Sin embargo, la investigación clínica no continuó hasta principios de la década de 1980, cuando la compañía farmacéutica italiana Rottapharm Milano tabletas de sulfato de glucosamina. Prácticamente toda la investigación sobre la glucosamina en las décadas de 1980 y 1990 también se realizó con tabletas de esta marca. Rottapharm ha patentado un método de extracción para extraer glucosamina del exoesqueleto de mariscos.

Físico-químicos –
Como todos los monosacáridos y sus derivados hemiacetales, la glucosamina, en su estado cristalino, está presente como una mezcla de dos epímeros ópticamente activos (llamados anómeros), ambos dextrógiros. Las formas α y β tienen rotación óptica [α]D20, respectivamente de +100° y +28° y en solución mutarrotan, con la estabilización de la rotación óptica de las soluciones acuosas a +47,5°.
Desde un punto de vista químico-físico, la 2-D-glucosamina es una sustancia con una basicidad (pKa = 7,8) inferior a la del amoniaco y las aminas alifáticas comunes, y se comercializa en forma de sales estables de glucosamonio.
A partir de la glucosamina, por acetilación química o enzimática, se obtiene la N-acetilglucosamina, unidad básica del polímero natural de condensación de quitina.

Bioquimica –
La glucosamina es una molécula naturalmente presente en el cuerpo; más precisamente, forma parte de las cadenas de polisacáridos de los glicosaminoglicanos de la matriz cartilaginosa (incluido el ácido hialurónico) y del líquido sinovial.
La glucosamina y las moléculas a las que pertenece como componente intervienen en la actividad estructural y en el mantenimiento de la funcionalidad de los tejidos sometidos a estrés continuo, como los de las articulaciones.
Es precisamente el papel que juega la glucosamina en las articulaciones y cartílagos lo que ha despertado el interés por esta molécula.
Además de formar parte de la composición de los glicosaminoglicanos de la matriz del cartílago, algunos estudios han demostrado que la glucosamina es capaz de favorecer su síntesis por los condrocitos, así como de estimular la síntesis de proteoglicanos, siempre por los condrocitos, y de favorecer la síntesis de ácido hialurónico por los sinoviocitos. Además de esto, parece que este amino-monosacárido es capaz de ejercer incluso una modesta actividad antiinflamatoria. Todas estas actividades, por tanto, deben salvaguardar la funcionalidad de las articulaciones preservando su integridad.

Propiedad –
Varios estudios han demostrado la capacidad de la glucosamina para estimular la síntesis de glicosaminoglicanos y proteoglicanos y ejercer acciones beneficiosas en presencia de enfermedades que afectan las articulaciones y los cartílagos. En concreto, algunos ensayos clínicos han demostrado que la administración de glucosamina puede reducir el dolor y la inflamación en pacientes que padecen artrosis, mejorar la movilidad articular de las zonas afectadas y reducir la cantidad de antiinflamatorios administrados para controlar este tipo de patología.
A pesar de ello, si por un lado varios estudios confirman las propiedades de esta molécula, por otro lado son muchos los que tienen dudas sobre la eficacia de los suplementos de glucosamina y creen que se debe valorar más que nada el uso de productos similares. remedio coadyuvante de las estrategias terapéuticas tradicionales implementadas ante las patologías articulares mencionadas.
Además, no hay que olvidar que los estudios que confirman las propiedades de la glucosamina se han realizado a determinadas concentraciones de la molécula, con una frecuencia de administración y una duración del tratamiento bien definidas.

Contraindicaciones –
Aunque la glucosamina es una molécula presente de forma natural en el organismo, tomar esta molécula, a través de suplementos que la contienen, no está exento de riesgos.
En primer lugar, la glucosamina que contienen estos productos se obtiene del exoesqueleto de pequeños crustáceos, esta característica hace que estos suplementos estén contraindicados en personas alérgicas a este tipo de animales.
Además, la ingesta de glucosamina podría dar lugar a efectos indeseables, especialmente de carácter gastrointestinal, así como podría provocar interacciones con fármacos, como hipoglucemiantes. En este sentido, cabe recordar que la suplementación con este aminomonosacárido está contraindicada en pacientes con diabetes tipo 2 o con síndrome metabólico.
Sin embargo, no se recomienda la ingesta durante el embarazo y la lactancia debido a la falta de datos fiables sobre la seguridad de uso.
En cualquier caso, reitera la importancia de contactar con su médico antes de tomar suplementos de glucosamina.

Advertencia: la información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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