Chinolina

Quinolina

La quinolina cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 1-azanaftaleno, es un compuesto químico heterocíclico aromático con una fórmula bruta o molecular: C9H7N.
La quinolina, como la isoquinolina, es una molécula isoelectrónica de naftaleno. También se conoce como 1-benceno, benzo [b] piridina.
La quinolina es una sustancia de origen natural presente en algunas plantas como la Caminera (Lycopodium clavatum L., 1753).
La quinolina también está presente en el insecto palo peruano (Oreophoetes peruana Saussure, 1868).
A temperatura ambiente, aparece como un líquido amarillo pálido de alto punto de ebullición.
La quinolina también es un líquido higroscópico con un olor fuerte. Los ejemplares envejecidos, especialmente cuando se exponen a la luz, se vuelven amarillos y posteriormente marrones. La quinolina es solo ligeramente soluble en agua fría, pero se disuelve fácilmente en agua caliente y la mayoría de los solventes orgánicos.
La quinolina tiene pocas aplicaciones, pero muchos de sus derivados son útiles en diferentes aplicaciones. Un ejemplo importante es la quinina, un alcaloide que se encuentra en las plantas. Se han identificado más de 200 alcaloides de quinolina y quinazolina biológicamente activos.
Las 4-hidroxi-2-alquilquinolinas (HAQ) están involucradas en la resistencia a los antibióticos.
Históricamente, la quinolina fue extraída por primera vez del alquitrán de hulla en 1834 por el químico alemán Friedlieb Ferdinand Runge; llamó quinolina leukol («aceite blanco» en griego).
Actualmente, el alquitrán de hulla sigue siendo la principal fuente de quinolina comercial.

Al igual que otros compuestos heterocíclicos nitrogenados, como los derivados de la piridina, la quinolina a menudo se informa como un contaminante ambiental asociado con las plantas que procesan esquisto bituminoso o carbón y también se ha encontrado en sitios de procesamiento de madera heredados. Debido a su solubilidad relativamente alta en agua, la quinolina tiene un potencial significativo de movilidad en el medio ambiente, lo que puede promover la contaminación del agua. La quinolina es fácilmente degradable por algunos microorganismos, como la cepa Q1 de la especie Rhodococcus, que se ha aislado del suelo y de los lodos de las fábricas de papel.
Las quinolinas también están presentes en pequeñas cantidades en el petróleo crudo dentro de la fracción de diesel virgen. Puede eliminarse mediante el proceso denominado hidrodesnitrificación.
La quinolina se utiliza en la producción de tintes, en la preparación de sulfato de hidroxiquinolina y niacina. También se utiliza como disolvente de resinas y terpenos.
La quinolina se utiliza principalmente en la producción de otros productos químicos especiales. Su uso principal es como precursor de la 8-hidroxiquinolina, que es un agente quelante versátil y precursor de pesticidas. Sus derivados 2 y 4-metílicos son precursores de los colorantes cianinados. La oxidación de la quinolina proporciona ácido quinolínico (ácido piridin-2,3-dicarboxílico), un precursor del herbicida vendido con el nombre «Assert».
La quinolina tiene varios derivados antipalúdicos, que incluyen quinina, cloroquina, amodiaquina y primachina.
La quinolina también se utiliza como disolvente en las reacciones de descarboxilación de compuestos orgánicos.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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