Disulfuro de dialilo

Disulfuro de dialilo

El disulfuro de dialilo, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 3 – [(Prop-2-en-1-il) disulfanil] prop-1-eno tiene una fórmula bruta o molecular: C6H10S2.
El disulfuro de dialilo es un compuesto químico que se forma abundantemente en el extracto de los aceites esenciales de las plantas bulbosas del género Allium (como el ajo, la cebolla, el puerro, el cebollino y la chalota).
Esta sustancia, desde el punto de vista físico, es un líquido irritante e inflamable con olor característico a ajo, liposoluble y casi insoluble en agua. Su estabilidad con respecto a los compuestos más oxigenados de los que se deriva de forma natural la hacen preferible para su uso en la industria alimentaria.
El disulfuro de dialilo, junto con aliína, alicina, ajoeno, trisulfuro de dialilo, tetrasulfuro de dialilo, forma parte de la composición de las sustancias que dan, junto con los aceites esenciales terpénicos, el aroma característico de las plantas bulbosas.
En el campo bioquímico, las sustancias de partida que dan lugar a la formación de sulfuros de alilo se originan a partir de compuestos como la aliina y la isoalina que, sometidas a la acción enzimática de la alinasa, contenidas en el sistema de vacuolas celulares de la misma planta, las convierten en sulfonatos. , pasando por intermedios sulfénicos. Estas reacciones tienen lugar tanto en el destilado como en el macerado oleoso. Dependiendo de las condiciones de extracción, puede tener lugar la reducción a sulfuro.
El disulfuro de dialilo objeto de estudios sobre las propiedades antitumorales del ajo y en particular en relación con la acción sobre los carcinomas en general.

En este sentido, se están realizando estudios tanto in vivo como in vitro para conocer su función real. Específicamente, se cree que la actividad del disulfuro de dialilo se expresa en la detención del ciclo celular en la fase G2 / M y en la inducción de apoptosis en células tumorales.
Sin embargo, el ajo, junto con otras plantas bulbosas, también llevaría a cabo su acción gracias a un amplio espectro de compuestos potencialmente protectores, principalmente con acción antioxidante.
El disulfuro de dialilo no se conoció hasta 1844 cuando Theodor Wertheim destiló al vapor una sustancia de olor picante del ajo y la llamó «azufre alílico». Sin embargo, solo en 1892 Friedrich Wilhelm Semmler pudo identificar el disulfuro de dialilo como uno de los componentes del aceite de ajo destilado. El precursor natural del disulfuro de dialilo, la alicina, fue descubierto en 1944 por Chester J. Cavallito y John Hays Bailey. En 1947, A. Stoll y E. Seebeck descubrieron que la alicina, a su vez, se puede producir a partir del derivado de cisteína aliína utilizando la enzima aliinasa.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.


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