Mentone

Mentone

El mentone, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (2S, 5R) -2-isopropil-5-metilciclohexanona es un monoterpeno con un sabor a menta que se encuentra naturalmente en varios aceites esenciales.
El mentone tiene una fórmula molecular: C10H18O y está relacionada estructuralmente con el mentol, que tiene un alcohol secundario en lugar de carbonilo.
Mentone se utiliza en aromas, perfumes y cosmética por su característico olor aromático y a menta.
En la naturaleza, el mentón es un componente de los aceites esenciales de menta, menta, Mentha arvensis, Pelargonium y otras plantas.
En la mayoría de los aceites esenciales, es un compuesto menor.
El mentone se sintetizó por primera vez, a partir de la oxidación del mentol, en 1881 antes de encontrarse en los aceites esenciales en 1891.
Físicamente, el mentón tiene dos centros de carbono asimétricos, lo que significa que puede tener cuatro estereoisómeros diferentes: (2S, 5S), (2R, 5S), (2S, 5R) y (2R, 5R). Los estereoisómeros S, S y R, R tienen los grupos metilo e isopropilo en el mismo lado del anillo de ciclohexano: la denominada conformación cis. Estos estereoisómeros se denominan isomentones.

Los isómeros trans se denominan mentóne. Dado que el isómero (2S, 5R) tiene rotación óptica negativa, se llama l-mentón o (-) – mentón. Es el componente enantiomérico del isómero (2R, 5S): (+) – o d-mentone.
Mentone se puede convertir fácilmente en isomental y viceversa mediante una reacción de epimerización reversible a través de un enol intermedio, que cambia la dirección de la rotación óptica, de modo que l-menton se convierte en d-isomental y d-mentone se convierte en l-isomental.
La síntesis de laboratorio del mentón se produce mediante la oxidación del mentol con dicromato acidificado.
Si la oxidación del ácido crómico se realiza con oxidante estequiométrico en presencia de éter dietílico como codisolvente, un método introducido por H.C. Brown, la epimerización de l-mentone a d-isomental se evita en gran medida. Si la mentone y el isomentone se equilibran a temperatura ambiente, el contenido de isomental alcanzará el 29%. Pure L-Mentone tiene un aroma a menta limpio e intenso. Por el contrario, el d-isomentone tiene una nota «verde», cuyos niveles crecientes se percibe que restan valor a la calidad del olor de el l-mentone.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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