Esteviol

Esteviol

Esteviol, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: ácido (4R, 4aS, 6aR, 9S, 11aR, 11bS) -9-hidroxi-4,11b-dimetil-8-metilidentetradecahidro-6a, 9-metanociclohepta [a] naftaleno – El 4-carboxílico es un diterpeno con una fórmula química bruta o molecular: C20H30O3.
El esteviol es un diterpeno aislado por primera vez de la planta de stevia (Stevia rebaudiana Bertoni) en 1931. Es una sustancia cuya estructura química fue completamente dilucidada en 1960.
El esteviol se encuentra en la planta en forma de glucósidos de esteviol, compuestos dulces que han encontrado un uso generalizado como sustitutos del azúcar.
En Stevia rebaudiana, la biosíntesis de esteviol se limita a los tejidos verdes. Los precursores del esteviol se sintetizan en plástidos de células vegetales, que producen pirofosfato de isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). IPP y DMAPP se convierten en geranilgeranil difosfato (GGDP), que es el precursor de muchos diterpenoides, por la GGDP sintasa. El GPDP se transforma en un compuesto cíclico, el copailil difosfato (CDP), por la CDP sintasa, después de lo cual el kaureno es producido por otra ciclación catalizada por la kaureno sintasa.

Luego, el kaureno se transfiere al retículo endoplásmico, donde se oxida a ácido kaurenoico, por la kaureno oxidasa, en una reacción que consume oxígeno y NADPH. Luego, el esteviol se produce por hidroxilación. Posteriormente, el esteviol se glicosila en el citoplasma.
El esteviol es un mutágeno reconocido. Sin embargo, según algunas investigaciones, en las poblaciones que usan hojas y derivados de stevia, incluido Japón, no hay evidencia estadística marcada de tumores atribuibles al esteviol. Un estudio in vivo de la Universidad de Berkeley confirmaría estas estadísticas.

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