Stigmasterolo
Stigmasterolo
Lo stigmasterolo, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (3S, 8S, 9S, 10R, 13R, 14S, 17R) -17 – [(E, 2R, 5S) -5-etil-6-metilept-3-en-2-il] -10,13-dimetil- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecaidro-1H-ciclopenta [a] fenantren-3-olo, è uno sterolo di origine vegetale.
Questa sostanza, conosciuta anche col nome di stigmasterina ha formula bruta o molecolare: C29H48O.
Questa molecola è stata scoperta nella metà del XX secolo dalla fisiologa dell’Università della California Rosalind Wulzen ed isolata nel 1906 da una miscela oleosa estratta dalla fava del Calabar (Physostigma venenosum Balf., 1861).
Lo stigmasterolo è tra gli steroli vegetali più abbondanti, avendo una funzione importante per mantenere la struttura e la fisiologia delle membrane cellulari.
Lo stigmasterolo è un fitosterolo insaturo presente nei grassi vegetali o negli oli di numerose piante, come la soia, fava del calabar e il seme di colza; è presente altresì in alcune erbe usate nelle pratiche di erboristeria, comprese le erbe cinesi come il Mai men dong (Ophiopogon japonicus (Thunb.) Ker Gawl.) e la bella di notte (Mirabilis jalapa, L. 1753).
Lo stigmasterolo è, inoltre, un costituente di varie verdure, legumi, noci, semi e latte non pastorizzato. La pastorizzazione disattiva lo stigmasterolo.
Gli oli commestibili contengono quantità maggiori rispetto alle verdure.
Nell’Unione Europea, è un additivo alimentare elencato con il numero E E499 e può essere utilizzato nella produzione alimentare per aumentare il contenuto di fitosterolo, abbassando potenzialmente i livelli di colesterolo LDL.
Essendo uno dei principali fitosteroli, lo stigmasterolo è incluso tra i composti sterolici nella dieta che può potenzialmente ridurre il rischio di malattie cardiovascolari.
Il consumo di 2 grammi al giorno di steroli vegetali è associato a una riduzione del colesterolo LDL nel sangue dell’8-10%, con possibile riduzione del rischio di malattie cardiovascolari.
Lo stigmasterolo, nei processi cellulari delle piante, può avere un ruolo nelle risposte allo stress delle piante, nel metabolismo e negli enzimi coinvolti nella biosintesi delle membrane delle cellule vegetali.
È stato anche dimostrato che lo stigmasterolo esercita effetti anti-angiogenici e anti-cancro attraverso la sottoregolazione di TNF-alfa e VEGFR-2.
Lo stigmasterolo, essendo uno steroide, è il precursore dello steroide anabolizzante boldenone. Il Boldenone undecilenato è comunemente usato in medicina veterinaria per indurre la crescita nei bovini, ma è anche uno degli steroidi anabolizzanti più comunemente abusati nello sport. Ciò ha portato a sospettare che alcuni atleti risultati positivi al boldenone non consumassero lo steroide stesso, ma piuttosto consumassero cibi ricchi di stigma sterolo.
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