Arecolina
Arecolina
L’arecolina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: metil 1-metil-1,2,5,6-tetraidropiridina-3-carbossilato, è un alcaloide naturale e, chimicamente, un’ammina terziaria.
L’arecolina ha formula bruta o molecolare: C8H13NO2 e si ottiene dalle noci della Palma di Betel (Areca catechu L., 1753).
L’arecolina, a temperatura e pressione ordinaria è un liquido oleoso, solubile in acqua, alcool ed etere.
L’arecolina è nota per avere effetti centrali comparabili a quelli della nicotina, con la quale condivide un’alta analogia di struttura.
L’arecolina possiede un’azione muscarinica predominate (come la pilocarpina), ma agisce anche a livello dei recettori nicotinici.
Questa molecola provoca una caratteristica eccitazione corticale, simile a quella prodotta dalla stimolazione elettrica della formazione reticolare nel tronco encefalico, tramite attivazione dei recettori muscarinici M1.
L’arecolina stimola anche le ghiandole lacrimali, gastriche, pancreatiche e intestinali, e le cellule mucose del tratto respiratorio.
Essa non è degradata dalle colin-esterasi.
In virtù della propria azione agonista sui recettori muscarinici, l’arecolina è stata studiata come possibile terapia nella cura dell’Alzheimer poiché sembra migliorare le capacità cognitive del malato. L’arecolina però possiede un legame estereo che rende la molecola facilmente idrolizzabile, perciò l’emivita risulta essere breve e ciò conferisce alla molecola un’attività farmacologica di limitata durata. Per questo l’arecolina è stata un composto capostipite dal quale partire per ottenere altre molecole che possedessero una maggiore e più utile attività farmacologica. La modifica del gruppo estereo ha migliorato il profilo farmacologico, permettendo di ottenere molecole che attualmente sono in fase di studio come talsaclidina, xanomelina, milamelina.
L’arecolina possiede anche attività antielmintica.
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