Prunasina

Prunasina

La (R) -prunasina es un glucósido cianogénico relacionado con la amigdalina. Químicamente, es el glucósido de (R) -mandelonitrilo.
En la nomenclatura oficial, IUPAC se llama: (2R) -2-Fenil-2 – [(2R, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihidroxi -6- (hidroximetil) Oxan-2-il ] oxiacetonitrilo.
Otros nombres con los que se reconoce son: D-prunasina, D-mandelonitrilo-β-D-glucósido, Prulaurasina, Laurocerasina y Sambunigrina.
La prunasina que tiene una fórmula química bruta: C14H17NO6, se encuentra en algunas especies del género Prunus, como Prunus japonica o P. maximowiczii y en las almendras amargas.
Prunasina también se encuentra en las hojas y tallos de Olinia ventosa, O. radiata, O. emarginata y O. rochetiana y Acacia greggii.
La prunasina es un precursor biosintético e intermedio de la biosíntesis de la amígdala, el compuesto químico responsable del sabor de la almendra amarga.
La prunasina también se encuentra en el café con diente de león, un sustituto del café.
La biosíntesis de (R) -prunasina comienza con la formación del aminoácido fenilalanina común, que en las plantas se produce a través de la ruta del shikimate en el metabolismo primario.

La vía está catalizada principalmente por dos enzimas del citocromo P450 (CYP) y una UDP-glucosiltransferasa (UGT). Después de que se forma (R) -prunasina, que se convierte en amígdala por una UDP-glucosiltransferasa adicional o se degrada a benzaldehído y cianuro de hidrógeno.
Algunos investigadores han demostrado que la acumulación o falta de prunasina y amigdalina en el grano de almendra es responsable de los genotipos dulces y amargos. Dado que la amígdala es responsable del sabor amargo de las almendras, los productores de almendras han aprendido a seleccionar genotipos que minimizan la biosíntesis de la amidgalina.
Existe una correlación entre la alta concentración de prunasina en las regiones vegetativas de la planta y la dulzura de la almendra, que es relevante para la industria agrícola de almendras. En las almendras, los genes biosintéticos de la amígdala se expresan a diferentes niveles en el tegumento (tejido madre o sección externa) y cotiledón (núcleo o tejido parental) y varían significativamente durante la ontogénesis de la almendra.
La biosíntesis de prunasina se produce en el integumento, luego se transporta a otros tejidos para su conversión a amígdala o degradación.
Sambunigrina, también conocida como (S) -prunasina, es en cambio el glucósido cianogénico que se produce en las hojas y otras partes de la planta de saúco (Sambucus nigra) es que el diasteroisómero de (R) -prunasina.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. El contenido es solo para fines ilustrativos y no reemplaza el consejo médico.

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