Delfinina
Delfinina
La delfinina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 8-(acetilossi)-13-idrossi-1,6,16-trimetossi-4-(metossimetil)-20-metilaconitan-14-il benzoato è un alcaloide diterpenoide tossico.
Questa sostanza ha formula bruta o molecolare: C33H45NO9 e si trova nelle piante dei generi Delphinium e Atragene della famiglia delle Ranunculaceae.
La delfinina è il principale alcaloide presente nei semi della Speronella stafisagria o Stafisagria con grandi semi (Staphisagria macrosperma Spach, 1839) che veniva impiegata, soprattutto un tempo, per un trattamento a base di erbe molto noto per i pidocchi del corpo.
La delfinina è simile, anche chimicamente, all’aconitina, agendo come modulatore allosterico dei canali del sodio e inducendo una bassa pressione sanguigna, rallentamento della frequenza cardiaca e ritmi cardiaci anormali. Questi effetti lo rendono altamente velenoso (DL50 1,5-3,0 mg/kg in conigli e cani; le rane sono circa 10 volte più sensibili).
Sebbene sia stata utilizzata in alcune medicine alternative (ad esempio nella medicina erboristica), la maggior parte della comunità medica ne sconsiglia l’uso a causa della sua estrema tossicità.
La delfinina fu isolata dalla Staphisagria macrosperma ad opera dei chimici francesi Lassaigne e Feneulle, nel 1819.
Nonostante che la scoperta della delfinina risale ad oltre 200 anni la sua struttura molecolare è stata stabilita nella sua forma attualmente accettata solo all’inizio degli anni ’70. A quel tempo, il gruppo di ricerca di Wiesner ha corretto la stereochimica del gruppo metossi in C-1 dalla configurazione – alla configurazione α-. Pertanto, è probabile che qualsiasi disegno della molecola di delfinina che appare prima del 1971-1972 mostri la stereochimica errata in C-1.
Dal punto di vista farmacologico, a seguito della sua scoperta ed isolamento nella sua forma cristallina, le proprietà della delfinina furono ampiamente studiate nel XIX secolo, nonostante la sua struttura molecolare fosse sconosciuta. È probabile che alcune di queste indagini siano state effettuate con farmaci impuri e debbano essere interpretate con cautela. Studi più recenti si sono concentrati sulla tossicità cardiovascolare della delfinina.
In generale, la farmacologia della delfinina sembra assomigliare a quella dell’aconitina, sebbene la tossicità acuta della delfinina appaia inferiore a quella dell’aconitina negli animali da esperimento.
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