Fisostigmina
Fisostigmina
La fisostigmina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: [(3aR,8bS)-3,4,8b-trimetil-2,3a- diidro-1H-pirrolo[2,3-b]indol-7-il] N-metilcarbammato, è un alcaloide di provenienza naturale.
La fisostigmina, detta anche eserina ha formula bruta o molecolare: C15H21N3O2.
Questo alcaloide parasimpaticomimetico viene ricavato dai semi della fava del Calabar (Physostigma venenosum Balf., 1861) ed agisce come inibitore reversibile dell’acetilcolinesterasi.
La fisostigmina un tempo veniva utilizzata dalle popolazioni di Calabar, in Nigeria, in alcuni giudizi in cui si obbligava la persona sospetta di aver compiuto un reato a ingerirne un decotto. Se la persona sopravviveva questa provava la sua innocenza, viceversa era segno del suo reato.
La fisostigmina fu scoperta nel 1863 da J. Jobst e Otto Hesse, mentre, successivamente venne sintetizzata da Percy Lavon Julian e Josef Pikl nel 1935.
La fisostigmina trova impiego in farmacologia, come accennato, per la sua caratteristica di inibire reversibilmente l’acetilcolinesterasi, enzima che viene inibito per reazione di carbamilazione.
Questa sostanza si decompone in soluzione acquosa ed è usata nelle terapie oftalmologiche per il trattamento di glaucomi e come antagonista dell’atropina (l’atropina fa dilatare le pupille).
La fisostigmina viene adoperata contro i veleni anticolinergici e mostra efficacia anche contro malattie come la malattia di Parkinson e quella di Alzheimer, in quanto, inibendo la demolizione del mediatore chimico dell’acetilcolina, provoca un aumento della sua concentrazione cerebrale. Questo allevia i sintomi delle malattie che comportano la demolizione dei neuroni colinergici.
Il suo impiego, per via della sua tossicità, va fatto sotto stretta prescrizione e sorveglianza del medico e tra gli effetti collaterali si segnala quello di provocare la diarrea.
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