Clorochina

Clorochina

La clorochina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (RS)-7-Cloro-4-(4-dietil-amino-1-metilbutilamino)-chinolina è un alcaloide con formula bruta o molecolare C18H26N3Cl.
Nel diciassettesimo secolo gli indigeni del Perù usavano la corteccia della pianta degli alberi della china (Cinchona officinalis L.) per produrre degli estratti da utilizzare cntro sintomi di brividi e febbre.
Nel 1633 questa pianta fu introdotta in Europa e utilizzata per gli stessi scopi e, successivamente, ad essere usata contro la malaria.
Si scoprì che gli effetti antimalarici erano dovuti al chinino contenuto nella pianta e questa molecola fu poi isolato dall’estratto nel 1820; la clorochina è un composto analogo.
Fu Hans Andersag che nel 1934, con i suoi collaboratori, scopri la clorochina nei laboratori Bayer.
Tale scoperta fu però ignorata per un decennio perché considerata troppo tossica. Durante la seconda guerra mondiale, gli studi clinici sponsorizzati dagli Stati Uniti per lo sviluppo di farmaci antimalarici dimostrarono invece che la clorochina aveva un importante valore terapeutico come antimalarico.
Si arriva così al 1947 quando la cloro china fu introdotta nella pratica clinica nel per il trattamento profilattico della malaria.
Così la cloro china è divenuta per lungo tempo il medicamento principale nella profilassi chemioterapica della malaria.
Attualmente il suo impiego è limitato, essendo stato riscontrato negli ultimi anni un crescente numero di ceppi resistenti, specie nel Plasmodium falciparum, mentre ritiene ancora la sua attività contro il Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae e per i ceppi Plasmodium falciparum sensibili al principio attivo.

Questa sostanza presenta attività come inibitore dell’eme-polimerasi e, recentemente, si è dimostrato che è in grado d’interagire con l’enzima lattato deidrogenasi del plasmodio. La capacità della clorochina di legare sia l’eme che la lattato-deidrogenasi fa in modo che il farmaco sia tossico principalmente per il parassita.
La clorochina viene impiegata, talvolta, nel trattamento del lupus eritematoso e nell’artrite reumatoide nonché per episodi di artrite nei bambini. La comparsa di ceppi resistenti a questo medicinale tra i parassiti della malaria ha fatto spostare l’attenzione dei ricercatori a nuovi usi di questa sostanza, anche perché economica e facilmente disponibile.
Durante il 2020 alcuni ricercatori hanno individuato una sua possibile azione inibitoria nei confronti del virus dell’HIV e recentemente del COVID-19.
Tra gli effetti collaterali della somministrazione di clorochina si riportano:
– prurito, disturbi gastroenterici, cefalea e disturbi della vista. Presenta, inoltre, anche tossicità a livello del sistema nervoso centrale e può quindi provocare convulsioni, allucinazioni, psicosi e incubi.
– le controindicazioni alla somministrazione comprendono anche psoriasi, disturbi visivi, malattie epatiche, patologie neurologiche e patologie psichiatriche. Inoltre la clorochina aumenta il pH degli endosomi rendendoli meno acidi, quindi ostacolando la presentazione degli antigeni intravescicolari (es. micobatteri ) e rendendo pertanto tali pazienti più suscettibili alle malattie causate da questi.

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