Coniina

Coniina

La Coniina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 2-propilpiperidina e la cui formula bruta o molecolare è: C8H17N, è un alcaloide isolato dai semi e dai frutti della cicuta maggiore (Conium maculatum L., 1753), che si presenta come un liquido oleoso, incolore o giallo, di odore pungente e di sapore bruciante, dotato di forte azione tossica; il suo bromidrato ha azione antispasmodica e sedativa.
È presente nella cicuta in una proporzione del 2% nei frutti e dello 0,5% nelle foglie.
Le proprietà tossiche della coniina erano note fin dall’antichità; veniva infatti usata già dai greci come veleno da somministrare ai condannati a morte. Lo stesso Socrate fu condannato a bere una bevanda di cicuta.
Nei tempi passati la coniina veniva anche usata, a dosi inferiori, come narcotica, antispasmodica, e più recentemente come analgesico e antidolorifico.
La coniina fu il primo alcaloide a essere sintetizzato da Albert Ladenburg nel 1886.
Dal punto di vista biologico la coniina è una neurotossina che agisce a livello delle sinapsi neuromuscolari, determinando la paralisi muscolare, in particolare dell’apparato respiratorio.

Il meccanismo avviene bloccando i recettori colinergici sulla membrana post sinaptica a livello della giunzione neuromuscolare, impedendo all’acetilcolina di legarsi.
Per tale motivo i recettori sono bloccati (ma non attivati) e non possono partecipare alla generazione dell’impulso nervoso impedendo quindi al muscolo una nuova contrazione.
Si ha così la morte per asfissia e la sua tossicità è piuttosto elevata, tenendo conto che si tratta di un composto vegetale: LD50= 1 mg/kg (orale, nel topo).
I sintomi, poco tempo dopo l’assunzione di cicuta, dove la coniina è presente, si manifestano con arsura in bocca, difficoltà a inghiottire, nausea, dilatazione delle pupille e debolezza alle gambe.
Se la dose assunta è massiccia, interviene la paralisi muscolare e quindi la morte per arresto respiratorio e asfissia.
Nel caso di avvelenamento bisogna subito provocare il vomito al fine di ridurre la quantità assimilata e, se possibile, effettuare una lavanda gastrica cui affiancare la somministrazione di un purgante e carbone attivo.
Il metodo di assunzione della coniina è solitamente per via orale, ma anche, con grande facilità, attraverso la pelle.

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