La Noscapina
La Noscapina
La noscapina ((3S)- 6,7-Dimetossi-3-[(5R)-5,6,7,8-tetraidro- 4-metossi- 6-metil- 1,3-diossolo (4,5-g)isochinolin-5-il]- 1(3H)-isobenzofuranone), la cui formula chimica bruta è: C22H23NO7, è un alcaloide contenuto nel lattice della specie Papaver somniferum. Nel Papaver somniferum naturale la noscapina è contenuta in basse concentrazioni, ma in Australiaè stata ottenuta una varietà di papavero che produce elevate quantità di alcaloidi isochinolinici come la noscapina. Questo particolare clone del papavero da oppio viene riprodotto e coltivato nelle piantagioni legali della Tasmania.
La Noscapina fu isolata e caratterizzata per la prima volta nel 1817 dal chimico francese Pierre Robiquet che la chiamò Narcotine (Narcotina). Narcotina e noscapina sono sinonimi.
Attraverso alcune ricerche e studi, per la prima volta agli inizi degli anni ‘90, è stata dimostrata una promettente attività antitumorale da parte della noscapina.
La noscapina è un antitussivo centrale con blanda attività narcotica. L’effetto antitussivo sembra dovuto alla sua capacità di agire quale agonista dei recettori sigma (σ). Tale attività farmacodinamica è stata riscontrata in ricerche sui ratti, in cui un pretrattamento delle cavie con rimcazolo, un antagonista specifico dei recettori sigma, riduce l’attività antitussiva della noscapina.
Un’altra applicazione di interessante valore è quello dell’attività antitumorale; attraverso parecchi studi hanno dimostrato l’efficacia antitumorale della noscapina nei confronti di diversi tipi di carcinomi. Il meccanismo di azione sembra legato al fatto che la noscapina leghi la tubulina alterandone la conformazione, impedendo così l’assemblaggio dei microtubuli nella cellula e bloccandone la duplicazione, favorendo in qualche modo l’apoptosi.
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