Sorgoleone
Sorgoleone
Il sorgoleone è un composto appartenente alla classe delle p-benzochinoni, il cui nome nella nomenclatura IUPAC è: 2-hydroxy-5-methoxy-3-[(8Z,11Z)-pentadeca-8,11,14-trienyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione.
Il sorgoleone ha formula molecolare C₂₂H₃₀O₄.
Il peso molecolare è circa 358,5 g/mol; massa monoisotopica: ~358,2144 g/mol
Si tratta di un composto con anello benzoquinonico con una lunga catena alifatica (pentadecatrienile) contenente doppi legami nella configurazione 8Z,11Z,14Z .
– Proprietà fisico-chimiche
Il sorgoleone ha una Idrofobicità elevata: molto lipofilico per la sua struttura, particolarmente persistente nel suolo. La lipofilia ha un valore XlogP stimato circa 6, indicando una marcata affinità per solventi non polari.
Superficie topologica polare (TPSA): circa 63,6 Ų, indice della sua moderata polarità superficiale.
Il composto esiste anche nella forma dissociata (base coniugata) a pH neutro, ma rimane essenzialmente neutro e idrofobo-.
– Biosintesi e produzione naturale
Il sorgoleone viene prodotto esclusivamente dai peli radicali (root hairs) del Sorghum bicolor.
La via biosintetica prevede:
– un’unità starter 16:3 acyl-CoA da desaturasi dei grassi;
– sintesi poliketidica (polyketide synthase) per formare un intermedio pentadecatrienilico;
– metilazione (O-metiltransferasi SAM-dipendente);
– diossigenazione tramite citocromo P450 per ottenere il sorgoleone.
– Principali proprietà del sorgoleone
1. Origine e natura chimica.
Il sorgoleone è un benzochinone lipidico (2-hydroxy-5-methoxy-3-[(Z,Z)-…]-p-benzoquinone) secreto come goccia dalle pelosità radicali del Sorghum bicolor.
Rappresenta fino all’85 % dei metaboliti essudati nelle radici in alcune varietà .
2. Attività fito-tossica.
È un potente inibitore della fotosintesi, bloccando il fotosistema II con notevole efficacia anche a basse concentrazioni (IC50 < 10 µM). Dosi di soli 10 µM riducono significativamente la crescita di varie specie di erbe spontanee (es. Abutilon theophrasti, Datura stramonium, Echinochloa crus-galli).
3. Persistenza nel suolo e degradazione.
Sebbene sia persistente nel terreno, il sorgoleone viene gradualmente mineralizzato dai microrganismi, che utilizzano il composto come fonte di energia; il gruppo metossilico è il primo a essere degradato. La produzione è più elevata nelle piante giovani, riducendosi con l’età.
4. Altri metaboliti allelopatici del sorgo.
Oltre al sorgoleone, sono presenti fenoli e acidi fenolici (gallico, protocatecuico, vanillico, p-idroxisobenzoico, p-cumaroico, ferulico, ecc.) nei residui o esudati radicali In particolare, nel sorgo dolce, si riscontra anche dhurrin, un glicoside cianogenico che si decompone liberando HCN.
5. Implicazioni agronomiche
Il sorgoleone può essere utilizzato come diserbante naturale, grazie alla sua capacità di inibire semi e piante infestanti direttamente nel terreno. L’utilizzo di Sorghum (o sue varietà) in rotazione o come coltura intercalare offre un’opzione per un controllo delle erbe spontanee senza l’uso di diserbanti sintetici.
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