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α-terpineolo

L’ α-terpineolo, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IPAC è: 2-(4-Metil-1-cicloex-3-enil)propan-2-olo è un alcol naturale monoterpenico con formula bruta o molecolare: C10H18O.
L’α-terpineolo è un composto isolato da una varietà di fonti come l’olio essenziale di pino e l’olio petitgrain. La sua presenza è in genere accompagnata da piccole percentuali dei due isomeri β-terpineolo e γ-terpineolo. La miscela naturale dei tre isomeri prendi il nome generico di terpineolo.
I terpenoidi sono terpeni modificati dall’aggiunta di un gruppo funzionale, che in questo caso è un alcol. Esistono quattro isomeri: α-, β-, γ-terpineolo e terpinen-4-olo. Il terpineolo è solitamente una miscela di questi isomeri con α-terpineolo come costituente principale.
Il terpineolo ha un odore gradevole simile al lillà ed è un ingrediente comune in profumi, cosmetici e aromi.
Sebbene questa sostanza sia presente in natura, è comunemente prodotto dall’alfa-pinene più facilmente disponibile. Un percorso alternativo di sintesi è quella che parte dal limonene.

Nella sintesi a partire dal limonene, quest’ultimo reagisce con l’acido trifluoroacetico, secondo la regola di Markovnikov, arrivando a un intermedio trifluoroacetato, che è facilmente idrolizzato con idrossido di sodio ad α-terpineolo con selettività del 7%. I prodotti collaterali sono il β-terpineolo in una miscela dell’isomero cis, dell’isomero trans e del 4-terpineolo.
La biosintesi dell’α-terpineolo procede invece dal geranil pirofosfato, che rilascia pirofosfato per dare il catione terpinile. Questo carbocatione è il precursore di molti terpeni e terpenoidi. La sua idrolisi dà terpineolo.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.




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α-terpineol

Α-terpineol, whose term in the official IPAC nomenclature is: 2- (4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl) propan-2-ol is a natural monoterpenic alcohol with a brute or molecular formula: C10H18O.
Α-terpineol is a compound isolated from a variety of sources such as pine essential oil and petitgrain oil. Its presence is generally accompanied by small percentages of the two isomers β-terpineol and γ-terpineol. The natural blend of the three isomers take the generic name of terpineol.
Terpenoids are terpenes modified by the addition of a functional group, which in this case is an alcohol. There are four isomers: α-, β-, γ-terpineol and terpinen-4-ol. Terpineol is usually a mixture of these isomers with α-terpineol as the main constituent.
Terpineol has a pleasant lilac-like odor and is a common ingredient in perfumes, cosmetics, and flavorings.
Although this substance occurs naturally, it is commonly produced from the more readily available alpha-pinene. An alternative path of synthesis is that which starts from limonene.

In synthesis starting from limonene, the latter reacts with trifluoroacetic acid, according to the Markovnikov rule, arriving at an intermediate trifluoroacetate, which is easily hydrolyzed with sodium hydroxide to α-terpineol with a selectivity of 7%. The side products are β-terpineol in a mixture of the cis isomer, the trans isomer and the 4-terpineol.
The biosynthesis of α-terpineol instead proceeds from geranyl pyrophosphate, which releases pyrophosphate to give the terpinyl cation. This carbocation is the precursor of many terpenes and terpenoids. Its hydrolysis gives terpineol.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.




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α-terpineol

Α-terpineol, cuyo término en la nomenclatura oficial del IPAC es: 2- (4-Metil-1-ciclohex-3-enil) propan-2-ol es un alcohol monoterpénico natural con una fórmula bruta o molecular: C10H18O.
El Α-terpineol es un compuesto aislado de una variedad de fuentes, como el aceite esencial de pino y el aceite de petitgrain. Su presencia se acompaña generalmente de pequeños porcentajes de los dos isómeros β-terpineol y γ-terpineol. La mezcla natural de los tres isómeros toma el nombre genérico de terpineol.
Los terpenoides son terpenos modificados mediante la adición de un grupo funcional, que en este caso es un alcohol. Hay cuatro isómeros: α-, β-, γ-terpineol y terpinen-4-ol. El terpineol suele ser una mezcla de estos isómeros con α-terpineol como componente principal.
El terpineol tiene un agradable olor a lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos y saborizantes.
Aunque esta sustancia se produce de forma natural, comúnmente se produce a partir del alfa-pineno más fácilmente disponible. Una vía alternativa de síntesis es la que parte del limoneno.

En síntesis a partir de limoneno, este último reacciona con el ácido trifluoroacético, según la regla de Markovnikov, llegando a un trifluoroacetato intermedio, que se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio a α-terpineol con una selectividad del 7%. Los productos secundarios son β-terpineol en una mezcla del isómero cis, el isómero trans y el 4-terpineol.
En cambio, la biosíntesis de α-terpineol procede del pirofosfato de geranilo, que libera pirofosfato para dar el catión terpinilo. Este carbocatión es el precursor de muchos terpenos y terpenoides. Su hidrólisis da terpineol.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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