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Acido γ-linolenico

L’acido γ-linolenico, conosciuto anche come GLA ed il cui nome nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: acido (6Z,9Z,12Z)-ottadeca-6,9,12-trienoico e la cui formula bruta o molecolare è: C18H30O2 è un acido grasso n-6 (chiamato anche ω-6 o 18:03), il che significa che il primo doppio legame a partire dall’ultimo gruppo metile (designato con n o ω) si trova sul sesto legame.
L’acido γ-linolenico è un acido carbossilico con catena a 18 carboni e tre doppi legami cis.
L’acido γ-linolenico è un isomero dell’acido α-linolenico, che è un acido grasso polinsaturo omega-3.
In natura l’acido γ-linolenico è un acido grasso che si trova principalmente negli oli vegetali.
Tra le principali fonti ricordiamo:
– Borragine (Borago officinalis L.) delle famiglia delle Boraginaceae, la forma più concentrata, dal 20% al 27% del totale degli acidi grassi. È comune nella regione del Mediterraneo nel Nord Africa;

– Enagra comune (Oenothera biennis L.), appartenente alla famiglia delle Onagraceae, buona fonte, dal 7% al 14%. Cresce nel Nord America;
– Ribes nero (Ribes nigrum) appartenente alla famiglia delle Saxifragaceae, un’altra buona fonte, dal 15% al 19%. Cresce soprattutto in Europa;
inoltre è presente in altre specie vegetali come Cannabis sativa, appartenente alle Cannabaceae, Minuartia laricifolia, appartenente alle Caryophyllaceae, e diversi microrganismi e funghi.
Nella dieta alimentare l’acido linolenico viene introdotto a sufficienza grazie a fonti abbondanti come oli da cucina e carni. Tuttavia, la mancanza del GLA può verificarsi quando vi è una riduzione dell’efficienza della conversione D6D (per esempio, con l’avanzare dell’età o quando vi sono specifiche carenze alimentari) o in stati di malattia in cui vi è un consumo aumentato dei metaboliti dell’acido γ-linolenico.
A livello metabolico il corpo umano produce acido γ-linolenico a partire dall’acido linoleico (LA) attraverso l’enzima Δ6-desaturasi (D6D), un enzima che catalizza la formazione di un doppio legame sul sesto carbonio a partire dal terminale carbossilico.
L’acido γ-linolenico, bypassando la reazione catalizzata dalla Δ6-desaturasi, è rapidamente allungato ad acido diomo-γ-linolenico, aumentando così la sua concentrazione.
L’acido diomo-γ-linolenico è inoltre:
– il precursore per la biosintesi di PGE1 e 15-HETrE che in vivo attenuano i processi infiammatori e proliferativi;
– compete con l’acido arachidonico per l’incorporazione nei fosfolipidi di membrana, diminuendo la quantità di acido arachidonico e contribuendo così al mantenimento della normale fluidità della membrana cellulare.
Ovviamente l’efficacia biologica dell’acido γ-linolenico ingerito dipende dalla quantità giornaliera.
L’acido γ-linolenico viene venduto come integratore alimentare per il trattamento di problemi quali infiammazioni e malattie autoimmuni, anche se la sua efficacia è controversa.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.



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Γ-linolenic acid

Γ-linolenic acid, also known as GLA and whose name in the official IUPAC nomenclature is: acid (6Z, 9Z, 12Z) -octaec-6,9,12-trienoic acid and whose brute or molecular formula is: C18H30O2 is a n-6 fatty acid (also called ω-6 or 18:03), which means that the first double bond starting from the last methyl group (designated with no ω) is on the sixth link.
Γ-linolenic acid is a carboxylic acid with 18-carbon chain and three cis double bonds.
Γ-linolenic acid is an isomer of α-linolenic acid, which is an omega-3 polyunsaturated fatty acid.
In nature, γ-linolenic acid is a fatty acid found mainly in vegetable oils.
The main sources include:
– Borage (Borago officinalis L.) of the Boraginaceae family, the most concentrated form, from 20% to 27% of the total fatty acids. It is common in the Mediterranean region in North Africa;

– Common Evening Primrose (Oenothera biennis L.), belonging to the Onagraceae family, good source, from 7% to 14%. It grows in North America;
– Black currant (Ribes nigrum) belonging to the Saxifragaceae family, another good source, from 15% to 19%. It grows mainly in Europe;
it is also present in other plant species such as Cannabis sativa, belonging to the Cannabaceae, Minuartia laricifolia, belonging to the Caryophyllaceae, and several microorganisms and fungi.
In the diet the linolenic acid is introduced sufficiently thanks to abundant sources such as cooking oils and meats. However, the lack of GLA can occur when there is a reduction in the efficiency of the D6D conversion (for example, with advancing age or when there are specific dietary deficiencies) or in disease states where there is increased consumption of the metabolites of γ-linolenic acid.
At the metabolic level the human body produces γ-linolenic acid starting from linoleic acid (LA) through the enzyme Δ6-desaturase (D6D), an enzyme that catalyzes the formation of a double bond on the sixth carbon starting from the carboxylic terminal.
Γ-linolenic acid, by bypassing the reazione6-desaturase-catalyzed reaction, is rapidly extended to diomo-γ-linolenic acid, thus increasing its concentration.
Diomo-γ-linolenic acid is also:
– the precursor for the biosynthesis of PGE1 and 15-HETrE that in vivo attenuate the inflammatory and proliferative processes;
– competes with arachidonic acid for incorporation into membrane phospholipids, decreasing the amount of arachidonic acid and thus contributing to the maintenance of normal fluidity of the cell membrane.
Obviously the biological efficacy of ingested γ-linolenic acid depends on the daily quantity.
Γ-linolenic acid is sold as a dietary supplement for the treatment of problems such as inflammation and autoimmune diseases, even if its effectiveness is controversial.

Warning: The information given is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.



[:es]

Ácido γ-linolénico

Ácido γ-linolénico, también conocido como GLA y cuyo nombre en la nomenclatura IUPAC oficial es: ácido (6Z, 9Z, 12Z) -octaec-6,9,12-ácido trienoico y cuya fórmula bruta o molecular es: C18H30O2 es un ácido graso n-6 (también llamado ω-6 o 18:03), lo que significa que el primer enlace doble que comienza desde el último grupo metilo (designado sin ω) está en el sexto enlace.
El ácido Γ-linolénico es un ácido carboxílico con una cadena de 18 carbonos y tres dobles enlaces cis.
El ácido Γ-linolénico es un isómero del ácido α-linolénico, que es un ácido graso poliinsaturado omega-3.
En la naturaleza, el ácido γ-linolénico es un ácido graso que se encuentra principalmente en los aceites vegetales.
Las principales fuentes incluyen:
– Borraja (Borago officinalis L.) de la familia Boraginaceae, la forma más concentrada, del 20% al 27% del total de ácidos grasos. Es común en la región mediterránea del norte de África;

– Onagra común (Oenothera biennis L.), perteneciente a la familia Onagraceae, buena fuente, del 7% al 14%. Crece en América del Norte;
– Grosella negra (Ribes nigrum) que pertenece a la familia Saxifragaceae, otra buena fuente, del 15% al ​​19%. Crece principalmente en Europa;
también está presente en otras especies de plantas como Cannabis sativa, perteneciente a las Cannabaceae, Minuartia laricifolia, perteneciente a las Caryophyllaceae, y varios microorganismos y hongos.
En la dieta, el ácido linolénico se introduce suficientemente gracias a las abundantes fuentes, como los aceites de cocina y las carnes. Sin embargo, la falta de GLA puede ocurrir cuando hay una reducción en la eficiencia de la conversión D6D (por ejemplo, con la edad avanzada o cuando hay deficiencias dietéticas específicas) o en estados de enfermedad donde hay un mayor consumo de los metabolitos del ácido γ-linolénico.
A nivel metabólico, el cuerpo humano produce ácido γ-linolénico a partir del ácido linoleico (LA) a través de la enzima Δ6-desaturasa (D6D), una enzima que cataliza la formación de un doble enlace en el sexto carbono a partir del terminal carboxílico.
El ácido γ-linolénico, al evitar la reacción catalizada por la reazione6-desaturasa, se extiende rápidamente al ácido diomo-γ-linolénico, aumentando así su concentración.
El ácido diomo-γ-linolénico también es:
– el precursor de la biosíntesis de PGE1 y 15-HETrE que in vivo atenúa los procesos inflamatorios y proliferativos;
– compite con el ácido araquidónico para incorporarse en los fosfolípidos de la membrana, disminuyendo la cantidad de ácido araquidónico y contribuyendo así al mantenimiento de la fluidez normal de la membrana celular.
Obviamente, la eficacia biológica del ácido γ-linolénico ingerido depende de la cantidad diaria.
El ácido γ-linolénico se vende como un suplemento dietético para el tratamiento de problemas como la inflamación y las enfermedades autoinmunes, incluso si su eficacia es controvertida.

Advertencia: La información proporcionada no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no sustituyen a los consejos médicos.



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