L’efedrina
L’efedrina
L’efedrina (C10H15NO) è un alcaloide presente nelle piante del genere Ephedra ed ha una struttura chimica simile alle anfetamine. L’Ephedra è un genere di piante arbustive appartenente alla divisione Gnetophyta; è l’unico rappresentante della famiglia Ephedraceae e dell’ordine Ephedrales. Queste piante sono usate da tempo dai popoli indigeni per scopi medicinali; nella medicina tradizionale cinese, l’efedrina è stata infatti usata per secoli nel trattamento di asma e bronchite. I principi attivi dell’ Ephedra sono gli alcaloidi efedrina e pseudoefedrina.
L’efedrina è contenuta in molti prodotti ad “azione dimagrante”. Infatti una delle caratteristiche più salienti di questa sostanza, simile ma più efficace a quella della caffeina, riguarda la capacità di accelerare il metabolismo stimolando la secrezione di catecolamine. A questo effetto si associa quello del potere inibente sull’appetito (che varia da soggetto a soggetto) la cui assunzione impropria può risultare potenzialmente pericolosa (tant’è che la Food and Drug Administration statunitense ne ha vietato la vendita).
L’efedrina è un simpaticomimetico ad azione mista. La sua stereochimica ne caratterizza l’uso. Ha due centri chirali sulla catena bicarboniosa che creano quattro possibili stereoisomeri tutti più o meno attivi. L’efedrina racemica (±) è una miscela degli enantiomeri eritro (1R,2S e 1S,2R), mentre la coppia di enantiomeri treo (1R,2R e 1S,2S) è nota come pseudoefedrina racemica (ψ-efedrina). La (-)-efedrina è l’isomero presente in natura e ha configurazione assoluta 1R,2S con un’attività mista su entrambi i recettori α e β ed una modesta attività indiretta. Il suo enantiomero (+) 1S,2R possiede principalmente attività indiretta.
Oggi l’efedrina continua ad essere usata per via endovenosa nell’inversione di ipotensione dovuta all’anestesia spinale/epidurale. Viene utilizzata per altri stati ipotensivi. In passato è stata ampiamente usata come decongestionante nasale e broncodilatatore nel trattamento dell’asma. Attualmente viene ancora usata in naturopatia, medicina popolare e fitomedicina, per queste indicazioni, ma il suo uso sta diminuendo in seguito alla disponibilità di agenti più selettivi.
Per le caratteristiche dell’efedrina come acceleratore di alcuni processi cognitivi (con azioni simili a quelli indotti dalla caffeina) è stata utilizzata da studenti ed impiegati, assimilandola spesso attraverso il tè di efedra; con il rischio che l’abuso di efedrina (che può dare dipendenza) determina importanti effetti a livello del sistema nervoso centrale, causando irrequietezza, nervosismo, allucinazioni, insonnia e psicosi.
Tra l’altro l’efedrina può essere usata nella sintesi della metanfetamina attraverso un processo di riduzione chimica; facendo diventare questa sostanza il precursore chimico nella sintesi illecita di metanfetamina e, con un procedimento chimico più semplice, può essere usata come precursore per la sintetizzazione di metcatinone. Inoltre in ambito sportivo, è considerata sostanza dopante dalla WADA (World Anti Doping Agency) a causa dei suoi effetti stimolanti.
In Italia il Ministero della Salute Italiana ne ha vietato la vendita sin dalla fine del 2015. Il 10 gennaio del 2017 però il Tar del Lazio, in seguito a ricorso, ha annullato il provvedimento e reso legale la vendita delle preparazioni galeniche a base di efedrina per fini dimagranti.
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