Carvacrolo

Carvacrolo

Il Carvacrolo il cui nome nella nomenclatura ufficiale IUPAC è 5-isopropil-2-metilfenolo ha formula bruta o molecolare: C10H14O.
Il carvacrolo, conosciuto anche col nome di cimofenolo è, dal punto di vista della classificazione chimica un monoterpene fenolico.
Il carvacrolo, in natura, si trova nell’olio essenziale dell’origano (Origanum vulgare), nell’olio essenziale di timo, nell’olio ottenuto da Lepidium, ed in un’altra piante delle Labiate che è la Monarda fistulosa.
Il contenuto in carvacrolo varia, nelle specie vegetali in cui è presente in funzione di vari aspetti ma varia anche all’interno di alcune sottospecie di timo, potendo varie tra il 5% ed il 75%; nella sottospecie Satureja varia tra l’1% e il 45%. Nella maggiorana (Origanum majorana) e nell’Origanum dictamnus è molto abbondante, con percentuali che sono rispettivamente del 50% e del 60-80%. Lo troviamo comunque anche nella tequila.
Il carvacrolo è la sostanza responsabile del caratteristico odore dell’origano ed è il regioisomero del timolo.
Per ottenere il carvacrolo si può operare per estrazione dall’olio di origano per mezzo di una soluzione di cloruro di potassio al 50%.
Oltre che in natura, il carvacrolo può essere, ovviamente, ottenuto anche per via sintetica, attraverso diverse vie. Una reazione è quella che avviene attraverso la fusione di acido cimol solfonico con potassa caustica; oppure per reazione tra l’acido nitroso e il 1-metil-2-ammino-4-propil benzene; per riscaldamento prolungato di canfora con iodio in rapporto in peso 5:1; o riscaldando il carvolo con acido fosforico glaciale, oppure, ancora, eseguendo una deidrogenazione del carvone con un catalizzatore Pd / C.
Pur se ancora oggi il carvacrolo non sia molto conosciuto, si conoscono oramai molte delle proprietà dell’origano, da cui si estrae per via naturale.
Studi hanno oramai dimostrato che il carvacrolo, il suo principio attivo, offre una vasta gamma di benefici per la salute, compresi gli effetti protettivi per il fegato, effetti antiossidanti, attività contro gli organismi nocivi.
Alcune ricerche hanno condotto ai seguenti esiti:

– il carvacrolo attiva le heat shock proteins, che attraverso i linfociti T bloccano l’infiammazione articolare causata dal batterio Escherichia coli;
– il carvacrolo svolge un ruolo nell’apoptosi delle cellule tumorali nel cancro alla prostata;
– in vitro si è misurata l’efficacia nell’inibizione dell’enzima acetilcolinesterasi (AChE), in ordine: timoidrochinone, carvacrolo, timochinone, olio essenziale, timolo, linaol. Sebbene siano molecole molto simili, il carvacrolo è risultato 10 volte più potente del timolo;
– il carvacrolo possiede genotossicità e citotossicità più alte del timolo, comunque lievi; ed entrambi hanno eguale protezione dei filamenti di DNA nel lungo termine (24 h) da lesioni indotte da ossidanti (perossido di idrogeno impiegato su celle polmonari V79 dei criceti, e nell’uomo su cellule del fegato Hep G2 e del colon Caco-2).
Gli utilizzi e le applicazioni del carvacrolo, aprono ovviamente molte frontiere.
Uno studio ha cercato di confrontare l’effetto antimicrobico del carvacrolo rispetto al cloro nel lavaggio di pomodori e uva. Per l’esperimento, pomodori e uva sono stati contaminati da Salmonella e poi lavati con il cloro o con il carvacrolo. La soluzione con il carvacrolo ha raggiunto una riduzioni significative della Salmonella. I ricercatori hanno anche osservato che la soluzione naturale non ha influito sul valore nutritivo, contenuto di antiossidanti, aspetto o gusto.
Diversi esperimenti confermano ripetutamente l’efficacia del carvacrolo contro Salmonella, e. Coli, Campylobacter jejuni e Listeria. Ha avuto così tanto successo, ce i ricercatori hanno deciso di misurare il carvacrolo con problema ancora più gravi: resistenza agli antibiotici della Salmonella. Quando è stato testato su sedano infetto con Salmonella, il carvacrolo ha eliminato le colonie di Salmonella immediatamente. Si ritiene che tale azione posa essere un’alternativa per mantenere il cibo lontano da organismi nocivi.
È stato testato, inoltre, in infezioni di Candida su portatori di protesi; i risultati hanno dimostrato che il carvacrolo è molto efficace contro la candida ed è stato promosso l’ olio di origano come rimedio naturale per combattere la Candida.
L’ossidazione del colesterolo LDL porta al suo accumulo lungo le pareti delle arterie. L’olio essenziale di origano è uno dei diversi oli vegetali, che ha dimostrato effetti protettivi contro l’ossidazione di LDL indotta dal rame. L’effetto più marcato è stato osservato con olio di origano e l’attività è stata attribuita al carvacrolo.
Altri studi e ricerche stanno cercando di comprendere il ruolo del carvacrolo nei livelli di zucchero nel sangue, nella diminuzione degli arrossamenti dovuti a quasi tutte le forme di irritazione ed, inoltre, viene osservata la sua efficacia come agente di pulizia delle superfici.

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