Allantoina

Allantoina

L’allantoina il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (2,5-Diossi-4-imidazolidinil)urea è un ureide con formula bruta o molecolare C4H6N4O3.
L’allantoina fu scoperta da un gruppo di scienziati britannici nei primi anni del ’900. Questa sostanza si trova in alcune piante, come nel Symphytum officinale, una pianta con proprietà antinfiammatorie e cicatrizzanti, che trova anche utilità contro disturbi digestivi, artrosi e crampi, nelle barbabietole da zucchero, nell’Aloe vera, nella camomilla ed in altre piante ancora.
L’allantoina è inoltre prodotta naturalmente in alcuni mammiferi.
L’allantoina infatti è il prodotto finale dell’ossidazione dell’acido urico che viene in vivo catalizzata dagli enzimi urato ossidasi e 5-idrossiurato idrolasi. Oltre che in alcune piante viene prodotta tramite la via metabolica denominata catabolismo delle purine.
Negli animali è rintracciabile nell’urina di quasi tutti i mammiferi esclusi i primati privi dell’enzima urato ossidasi. Viene normalmente prodotta per sintesi chimica con diversi processi: attraverso reazioni di ossidazione con permanganato dell’urea, o con reazioni ad alta temperatura dell’urea nell’acido dicloroacetico, o per condensazione dell’urea e dell’acido gliossilico. Nel prodotto di sintesi sono presenti entrambi gli enantiomeri, R e S, in concentrazioni analoghe.

La presenza nella specie umana, secondo alcuni Autori, dimostrerebbe ulteriormente la discussa capacità dell’acido urico di fungere da antiossidante alle normali concentrazioni nei tessuti. Quali siano però i suoi effetti cellulari non è noto.
Secondo uno studio di alcuni anni fa si è visto che la comparsa di allantoina plasmatica,in pazienti sofferenti di malattia coronarica cronica, è associata ad un inequivocabile coinvolgimento di stress ossidativo. Uno studio postumo ha provato, inoltre, che le sue concentrazioni cutanee sono maggiori nei pazienti affetti dalle sindromi autoimmuni vitiligine, malattia di Behcet e artrite reumatoide.
Questo confermerebbe l’ipotesi originale del ruolo dei radicali liberi dell’ossigeno nella comparsa delle lesioni cutanee legate alle malattie. Comunque sia tale condizione potrebbe essere provocata per via dello stress ossidativo che potrebbe provenire proprio dall’asse xantina/xantina ossidasi, ossia dal metabolismo dell’acido urico.
L’allantoina trova oggi numerose applicazioni in medicina e in cosmetica. Questa sostanza è stata riconosciuta dalla farmacopea Usa (USP, Europea (European Pharmacopoeia)e britannica (British Pharmacopoeial Codex) come agente dermatologico e vulnerario.
La FDA classifica l’allantoina come sostanza protettiva della pelle nei prodotti OTC con concentrazioni comprese tra lo 0,5% ed il 2%. Nella cosmesi è considerata cheratolitica e riepitelizzante, al pari dell’urea, anche se a causa della scarsa solubilità in acqua viene utilizzata a concentrazioni relativamente basse.
L’allantoina non è irritante, ma calmante e lenitiva, quindi ideale per eruzioni cutanee, arrossamenti, irritazioni o cicatrici. Tuttavia per la cosmetica è creata in laboratorio.

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