Limonene

Limonene

Il limonene è un idrocarburo derivato in natura dal geranil pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente e successiva perdita di un protone dal catione per formare l’alchene. La formula bruta o molecolare è C10H16. Il limonene è una molecola chirale, con le forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. Si hanno così, secondo la nomenclatura IUPAC il R-(+)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene ed il S-(–)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene. La biosintesi del (-)-(4S)-limonene è catalizzata dall’enzima (4S)-limonene sintasi.
In natura il limonene è presente in grandi quantità nella buccia del limone e di altri agrumi ed è il responsabile del caratteristico odore degli agrumi. Il limonene, a temperatura ambiente, è una molecola incolore, con un intenso odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale.
In natura il principale composto chimico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isoproprenil-1-metilcicloesene ed è quello di maggior interesse merceologico e quindi industriale.
I principali utilizzi del limonene riguardano:

– per la sintesi di prodotti cosmetici e dei dentifrici;
– nell’industria alimentare come insaporitore;
– in botanica come insetticida;
– nella sintesi dei prodotti detergenti per conferire i profumi agrumati;
– come propellente per i modellini;
– come solvente per la pulizia di superfici e la eliminazione di sostanze grasse su parti meccaniche o per operazioni di restauro ;
– nella produzione di vernici ad olio e oleosintetiche di pregio nel settore delle belle arti;
– come biocarburante.
Si consideri che il limonene si può ottenere integralmente da fonti naturali e quindi rinnovabili per cui ha un valore ecologico molto elevato ed, in prospettiva, un utilizzo futuro in crescita.
Nel campo dell’uso come solvente presenta il vantaggio di essere meno tossico ed avere un odore più sopportabile rispetto a solventi di pari polarità.
Negli ultimi tempi il D-limonene (principale prodotto naturale) alcune ricerche mirate stanno cercando di individuare una sua potenziale funzione per una varietà di applicazioni mediche, tra cui il cancro e l’AIDS. Recenti studi infatti paiono rivelare che il limonene abbia proprietà anticancerogene.
Interessante è inoltre il suo utilizzo nel settore degli insetticidi naturali, ove comunque, vanno valutati tutti gli aspetti ecologici, in quanto prodotto naturale non è sempre sinonimo di innocuo.
Infatti tra le controindicazioni all’uso del limonene bisogna considerare che:
– è un prodotto con liquido e vapori infiammabili;
– può essere letale in caso di ingestione e di penetrazione nelle vie respiratorie;
– provoca irritazione cutanea;
– può provocare una reazione allergica cutanea;
– è molto tossico per gli organismi acquatici e anche con effetti di lunga durata.
– In definitiva il limonene è una molecola con grandi potenzialità di utilizzo ma, come sempre, bisogna valutare ogni fattore al di la degli interessi commerciali di parte.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.

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